(R)-3-(5,6-dimethoxy-7-((methoxymethoxy)methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one | 1361393-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(5,6-dimethoxy-7-((methoxymethoxy)methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one
• 英文别名: (r)-3-(5,6-Dimethoxy-7-((methoxymethoxy) methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one；(3R)-3-[5,6-dimethoxy-7-(methoxymethoxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one
• CAS: 1361393-98-7
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: PXNFVBHUCLGURN-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(5,6-dimethoxy-7-((methoxymethoxy)methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(10R)-6-hydroxy-15,16-dimethoxy-14-(methoxymethoxymethyl)-10-methyl-12-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.013,18]octadeca-1(11),6,13,15,17-pentaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 四甲基乙二胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 一氯化碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.5h， 生成 (R)-3-(5,6-dimethoxy-7-((methoxymethoxy)methyl)benzofuran-2-yl)-1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-6-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal

  摘要：

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4454-0

文献信息

• InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization and its application to construct the [6-7-5-6] tetracyclic scaffold of liphagal
  作者：Hao Jiang、LuFeng Tian、ZhenTao Li、Qi Liu、ChuangChuang Li、XinSheng Yao、Zhen Yang

  DOI：10.1007/s11426-011-4454-0

  日期：2012.1

  A unified strategy toward the construction of the [5.7.6]tricyclic skeleton of liphagal is reported, featuring InCl3-mediated intramolecular Friedel-Crafts-type cyclization.

  报告采用了一种统一的策略，以 InCl3 为介导的分子内 Friedel-Crafts 型环化为特色，构建了唇柄醛的 [5.7.6] 三环骨架。