carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester | 1173997-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,6S,9S,10S,13E,16S,18S)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-3,6,16-trimethyl-2-oxo-1-oxacyclooctadec-13-en-9-yl] carbamate
• CAS: 1173997-30-2
• 化学式: C₃₆H₆₈INO₆Si₂
• 分子量: 794.015
• InChiKey: KUQLUYXLSMOGCM-MKQQAJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.69
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohept-1-yne 、 carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester 、 (E)-tributyl-1-heptenyl stannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以31%的产率得到carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6,16-trimethyl-18-((1E,3E)-2-methylnona-1,3-dienyl)-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyloxacyclooctadec-13-en-2-one 、 三氯乙酰异氰酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 以86%的产率得到carbamic acid (3S,4R,6S,9S,10S,16S,18S)-(E)-4,10-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-18-((E)-2-iodoprop-1-enyl)-3,6,16-trimethyl-2-oxo-oxacyclooctadec-13-en-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通向 Tulearin 类大环内酯的通用途径：Tulearin A 立体异构体的合成

  摘要：

  已经开发并部署了一种用于 tulearin 类大环内酯的通用合成方法来制备 tulearin A 的立体异构体。获得的关于结构和合成的知识将加速这种新型抗癌剂立体结构的分配。

  DOI：

  10.1021/ol900936t