Acetic acid (Z)-5,8-bis-trimethylsilanyl-oct-4-en-7-ynyl ester | 560108-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (Z)-5,8-bis-trimethylsilanyl-oct-4-en-7-ynyl ester
• CAS: 560108-34-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 310.584
• InChiKey: VMNXYXHLGJFHLQ-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-5,8-bis-trimethylsilanyl-oct-4-en-7-ynyl ester 在 edetate disodium 、 potassium carbonate Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 Shi's ketone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到Acetic acid 3-[(2R,3S)-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-oxiranyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 Acetic acid (Z)-5,8-bis-trimethylsilanyl-oct-4-en-7-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040