4-哌啶-4-基-丁酸乙酯盐酸盐 | 473987-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-哌啶-4-基-丁酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: ethyl piperidine-4-butyrate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 4-(piperidin-4-yl)butanoate hydrochloride；ethyl 4-piperidin-4-ylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 473987-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 235.754
• InChiKey: NMPWYBAVVLQTIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶-4-基-丁酸乙酯盐酸盐 在 异丙基氯化镁 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-[3-((methoxy)(methyl)carbamoyl)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺和2氧化的恶唑之间的反应：2-酰基恶唑的一种简单而有效的制备

  摘要：

  用i - PrMgCl处理恶唑或5-芳基恶唑会平稳生成相应的2-格利雅试剂，这些试剂会与Weinreb酰胺反应，仅生成2-酰基恶唑产品。

  DOI：

  10.1021/jo070646a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-哌啶丁酸盐酸盐 在 乙酰氯 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-哌啶-4-基-丁酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Weinreb酰胺和2氧化的恶唑之间的反应：2-酰基恶唑的一种简单而有效的制备

  摘要：

  用i - PrMgCl处理恶唑或5-芳基恶唑会平稳生成相应的2-格利雅试剂，这些试剂会与Weinreb酰胺反应，仅生成2-酰基恶唑产品。

  DOI：

  10.1021/jo070646a

文献信息

• Synthesis of Novel 4,1-Benzoxazepine Derivatives as Squalene Synthase Inhibitors and Their Inhibition of Cholesterol Synthesis
  作者：Takashi Miki、Masakuni Kori、Hiroshi Mabuchi、Ryu-ichi Tozawa、Tomoyuki Nishimoto、Yasuo Sugiyama、Koichiro Teshima、Hidefumi Yukimasa

  DOI：10.1021/jm020234o

  日期：2002.9.1

  for squalene synthase and cholesterol synthesis in the liver was investigated. Among these compounds, the glycine derivative 3a and beta-alanine derivative 3f exhibited the most potent inhibition of squalene synthase prepared from HepG2 cells (IC(50) = 15 nM). On the other hand, the piperidine-4-acetic acid derivative 4a, which was prepared by acetylation of 3j, was the most effective inhibitor of cholesterol

  进行了3位羧基的修饰，并将保护基引入到4,1-苯并氮杂pine庚因衍生物2（代谢物为1）的羟基上，并抑制了鲨烯合酶和肝脏胆固醇的合成被调查了。在这些化合物中，甘氨酸衍生物3a和β-丙氨酸衍生物3f对从HepG2细胞制备的鲨烯合酶表现出最强的抑制作用（IC（50）= 15 nM）。另一方面，通过3j乙酰化制备的哌啶-4-乙酸衍生物4a是大鼠肝脏中胆固醇合成的最有效抑制剂（ED（50）= 2.9 mg / kg，口服）。口服后，4a被吸收并迅速水解为脱酰3j。化合物3j主要在肝脏中检测到，但发现血浆3j较低。发现化合物3j和4a相对于焦磷酸法呢酯是竞争性抑制剂。4a作为降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂的进一步评估正在进行中。
• [EN] NOVEL NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2018005794A3

  公开（公告）日：2018-02-08
• Novel ketooxazole based inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH)
  作者：Amy Timmons、Mark Seierstad、Rich Apodaca、Matt Epperson、Dan Pippel、Sean Brown、Leon Chang、Brian Scott、Michael Webb、Sandra R. Chaplan、J. Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.091

  日期：2008.3

  Efforts to improve the properties of the well studied ketooxazole FAAH inhibitor OL-135 resulted in the discovery of a novel propylpiperidine series of FAAH inhibitors that has a modular design and superior properties to OL-135. The efficacy of one of these compounds was demonstrated in a rat spinal nerve ligation model of neuropathic pain in rats. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.