[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thiol | 7496-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thiol
• 英文别名: 1-Mercapto-s-triazolo<3,4-b>pyrimidin；2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thione；2H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thione
• CAS: 7496-44-8
• 化学式: C₅H₄N₄S
• 分子量: 152.18
• InChiKey: SBSUJROHJRDMQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C (decomp)(Solv: ethanol, 99M (64-17-5))
• 沸点：
  240.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-苯基哌唑)乙酮 、 [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thiol 在 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-([1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidin-3-ylsulfonyl)-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌和海分枝杆菌抑制剂2-(四唑-5-基)磺酰乙酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列2-(四唑-5-基)磺酰基乙酰胺衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌(Mtb)和海分枝杆菌(Mm)的体外抑制活性。最活跃的化合物对 Mtb 的体外MIC 90值为 1.25 μg/mL，但对 Mm 的效果较差（MIC 90  ≥ 10 μg/mL）。尽管最活跃的化合物具有良好的理化性质，其中一种与小鼠肝微粒体一起孵育时的半衰期约为 3 小时，但两种代表性的高活性化合物对半胱氨酸衍生物表现出强烈的化学反应性，作为体内替代物以硫为中心的亲核试剂，表明亲电性过高，因此可能在体内发生不加区别的化学反应，代表一般毒性的不可接受的高风险，并且治疗有效的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129391
• 作为产物：
  描述：

  sodium;N-(pyrimidin-2-ylamino)carbamodithioate 、 乙醇 、 溶剂黄146 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN D. J.; DUNLAP W. C.; GRIGG G. W.; DANCKWERTS L.; NAGAMATSU T., AUSTRAL. J. CHEM. , 1978, 31, NO 2, 397-404

  摘要：

  DOI：