2-(2-pyridyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline | 868728-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline
• 英文别名: 4-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-2-pyridin-2-ylquinazoline
• CAS: 868728-71-6
• 化学式: C₂₄H₁₇N₃O
• 分子量: 363.418
• InChiKey: HYUZPPODEDVGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[2-(2-pyridyl)quinazolin-4-yl]-2-naphthyltrifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium 、 sodium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 2-(2-pyridyl)-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-吡啶基）-和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备与拆分及其在钯催化的烯丙基取代中的应用

  摘要：

  描述了两个新的轴向手性含喹唑啉的次膦胺配体2-（2-吡啶基）-喹唑啉和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉的制备和拆分。配体以八步高收率合成，包括两个Pd催化的反应，Suzuki偶联形成联芳基键和引入二苯基膦基作为关键转化。外消旋配体通过衍生自（+）-二-μ-氯代双{（R）-二甲基[1-（1-萘基）乙基]氨基-C 2，N}二钯（II）的非对映体戊四环的分步结晶来拆分（S，R）-2-吡啶基和（S，R）-2-吡嗪基-palladacycles包括在内。通过与1，2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体纯的2-（2-吡啶基）-喹唑啉基和2-（2-吡嗪基）-喹唑啉基，这是用于不对称催化的新的对映异构膦胺配体。将这些配体用于钯催化的1,3-二苯丙-2-烯基乙酸酯的钯催化烯丙基取代，可实现中等程度的转化，对映选择性高达81％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.071