meso-7,8-tetradecanediol | 16000-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-7,8-tetradecanediol
• 英文别名: tetradecane-7,8-diol；meso-tetradecane-7,8-diol；meso-Tetradecan-7,8-diol；(7S,8R)-tetradecane-7,8-diol
• CAS: 16000-67-2
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂
• 分子量: 230.391
• InChiKey: XKZGHFFSJSBUFA-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 meso-7,8-tetradecanediol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(2S,3R)-2,3-Dihexyl-2,3-dihydro-thieno[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  合成第一个对映体纯的和手性的，双取代的3,4-亚乙二氧基噻吩（EDOT）以及相应的立体和区域规则的PEDOT。

  摘要：

  通过反醚化，由3,4-二甲氧基噻吩和（手性）二醇以高收率合成了新型的二取代的EDOT单体。单体的立体化学影响相应的手性PEDOT衍生物的电子性质。

  DOI：

  10.1039/b400965g
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetradeca-5,9-diyne-7,8-diol 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 meso-7,8-tetradecanediol
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile pinacol coupling of aliphatic ketones by Brook rearrangement in the presence of samarium species
  作者：Xincan Wang、Guanqun Xie、Yanfei Zhao、Ke Zheng、Yanxiong Fang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153069

  日期：2021.5

  Herein we report a practical pinacol coupling reaction, in which ketones (aldehydes) react smoothly with Sm and TMSBr to afford the diol products with Sm(II) or (III) siliyl species generated in situ. This reported method affords poor yields for aromatic ketone substrates and good yields for aliphatic ketones. Therefore, it distinguishes from most reductive coupling approaches that are more effective for

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。
• Piaux; Durand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 1774
  作者：Piaux、Durand

  DOI：——

  日期：——
• Marszak et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 247, p. 829,830
  作者：Marszak et al.

  DOI：——

  日期：——
• Marszak et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1895,1897
  作者：Marszak et al.

  DOI：——

  日期：——