2-O-(fluorosulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose | 97614-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-(fluorosulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,5-dibenzoyloxy-4-fluorosulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 97614-50-1
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₁₀S
• 分子量: 544.511
• InChiKey: QGFXETRHPMMTOL-PIXQIBFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(fluorosulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Deoxy-2-[18F]-fluoro-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Alauddin; Conti; Fissekis, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S638-S640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1’-咪唑磺酰氧基)-1,3,5-三苯甲酰氧基-alpha-D-呋喃核糖 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-O-(fluorosulfonyl)-1,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  三乙胺聚氟化氢在氟化核苷中的合成

  摘要：

  发现了通过Et 3 N·3HF对4的高度选择性，非腐蚀性氟化，形成6的立体有择合成。分离，纯化中间体氟代磺酸盐5，并验证其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02102-7

文献信息

• Triethylamine poly(hydrogen fluorides) in the synthesis of a fluorinated nucleoside glycon
  作者：T.S. Chou、Lisa M. Becke、John C. O'Toole、M.Austin Carr、Bruce E. Parker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02102-7

  日期：1996.1

  The stereospecific synthesis of 6 via a highly selective, noncorrosive fluorination of 4 with Et3N·3HF was discovered. The intermediate fluorosulfonate 5 was isolated, purified and its structure verified.

  发现了通过Et 3 N·3HF对4的高度选择性，非腐蚀性氟化，形成6的立体有择合成。分离，纯化中间体氟代磺酸盐5，并验证其结构。
• Fluorocarbohydrates in synthesis. An efficient synthesis of 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)-5-iodouracil (.beta.-FIAU) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosyl)thymine (.beta.-FMAU)
  作者：Chou H. Tann、Paul R. Brodfuehrer、Steven P. Brundidge、Chester Sapino、Henry G. Howell

  DOI：10.1021/jo00219a048

  日期：1985.9
• Nucleoside process
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0145978B1

  公开（公告）日：1989-04-19
• US6331287B1
  申请人：——

  公开号：US6331287B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• Stereospecific fluorination of 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose-2-sulfonate esters: preparation of a versatile intermediate for synthesis of 2′-[]-fluoro-arabinonucleosides
  作者：Mian M Alauddin、Peter S Conti、Thomas Mathew、John D Fissekis、G.K Surya Prakash、Kyoichi A Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00307-9

  日期：2000.10

  A detailed investigation on fluorination of 1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha -D-ribofuranose-2-sulphonate esters is reported. Various combinations of sulfonate esters, fluorinating agents and solvents were evaluated in this study. Organic ammonium fluoride, in particular n-Bu4NF, was found to be better fluorinating agent than inorganic fluoride, and 1,3,5-tri-O-benzoyl-alpha -D-ribofuranose-2-trifluoramethylsulphonate ester appeared to be the best substrate. The developed method is suitable for stereospecific (arabino) incorporation of radiofluorine (F-18) into the sugar moiety. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.