imidazolidin-2-one | 444024-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: imidazolidin-2-one
• 英文别名: H-BDPMI；(4S,5S)-4,5-Bis[(diphenylphosphanyl)methyl]imidazolidin-2-one；(4S,5S)-4,5-bis(diphenylphosphanylmethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 444024-72-0
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂OP₂
• 分子量: 482.502
• InChiKey: LMEGDCNVBZLBPJ-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium diphenylphosphine 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Diphosphanes with Imidazolidin-2-one Backbones as Chiral Ligands: Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::aid-anie847>3.0.co;2-f
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 imidazolidin-2-one 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenations of electron deficient olefins using 1,4-diphosphine ligands bearing an imidazolidin-2-one backbone

  摘要：

  In rhodium(1)-catalyzed asymmetric hydrogenations of electron deficient olefins, the electron-rich and sterically encumbered phosphine ligand, MOD-BDPMI, exhibited higher enantioselectivities than BDPMI ligands. Moreover, the N-substituents of the imidazolidin-2-one backbone affected the enantioselectivity. Thus, using the N,N'-dimethylated MOD-BDPMI ligand 2b, (Z)-alpha-(N-acetamido)cinnamic acid 3 was hydrogenated with 100% conversion to give the saturated a-amino acid with ee of 88.7%. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00243-4