6,6'-(5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-2,2'-diyl))dipicolinaldehyde | 1334670-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-(5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-2,2'-diyl))dipicolinaldehyde
• 英文别名: 6-[5-[6-[2-(6-Formylpyridin-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]pyridin-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]pyridine-2-carbaldehyde；6-[5-[6-[2-(6-formylpyridin-2-yl)-1,3-oxazol-5-yl]pyridin-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1334670-79-9
• 化学式: C₂₃H₁₃N₅O₄
• 分子量: 423.387
• InChiKey: UKNBDQMAEZONIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  707.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-2,2'-diyl))dipicolinaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N1,N1’-(6,6’-(5,5’-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-5,2-diyl))bis(pyridine-6,2-diyl))bis(methylene)bis(N2,N2-dimethylethane-1,2-diamine)
  参考文献：
  名称：

  阳离子五杂芳基作为无溶剂微波辅助合成的选择性G-四链体配体

  摘要：

  我们在此报告的含1,2,4-恶二唑部分（几个水溶性无环pentaheteroaryls的无溶剂和微波辅助合成1 - 7）。通过FRET熔解，荧光嵌入剂置换试验（G4-FID）和CD光谱对它们与DNA四链体结构的结合相互作用进行了彻底研究。在考虑的G-四链体中，注意力集中在端粒重复序列，原癌基因c-kit序列和c-myc癌基因启动子上。化合物1，以及较小范围内的化合物2和5，优选稳定端粒DNA基序的反平行结构，并表现出与结构相关的聚恶唑（TOxaPy）相反的结合行为，并且不结合双链DNA。结合过程的效率和选择性由增溶部分的结构显着控制。

  DOI：

  10.1002/chem.201202097
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6,6'-(5,5'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-2,2'-diyl))dipicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  强烈区分不同G-四链体拓扑的无环寡杂芳基

  摘要：

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201103422

文献信息

• An Acyclic Oligoheteroaryle That Discriminates Strongly between Diverse G-Quadruplex Topologies
  作者：Florian Hamon、Eric Largy、Aurore Guédin-Beaurepaire、Myriam Rouchon-Dagois、Assitan Sidibe、David Monchaud、Jean-Louis Mergny、Jean-Francois Riou、Chi-Hung Nguyen、Marie-Paule Teulade-Fichou

  DOI：10.1002/anie.201103422

  日期：2011.9.5

  motifs was prepared. The shown heptacyclic derivative exhibits an unprecedented binding preference for certain quadruplex topologies: it recognizes exclusively the human telomeric quadruplex in Na+ buffer but not in K+ buffer. This unique quadruplex binding profile is strongly dependent on the size of the ligand and may result from groove interactions.

  感觉：制备了具有交替的恶唑和吡啶基序的非大环G-四链体粘合剂家族。所示的七环衍生物对某些四链体拓扑表现出前所未有的结合偏好：它仅在Na +缓冲液中识别人端粒四链体，但在K +缓冲液中不识别。这种独特的四链结合谱在很大程度上取决于配体的大小，并且可能是由凹槽相互作用引起的。
• Cationic Pentaheteroaryls as Selective G-Quadruplex Ligands by Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Michele Petenzi、Daniela Verga、Eric Largy、Florian Hamon、Filippo Doria、Marie-Paule Teulade-Fichou、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Mariella Mella、Mauro Freccero

  DOI：10.1002/chem.201202097

  日期：2012.11.5

  We report herein a solvent‐free and microwaved‐assisted synthesis of several water soluble acyclic pentaheteroaryls containing 1,2,4‐oxadiazole moieties (1–7). Their binding interactions with DNA quadruplex structures were thoroughly investigated by FRET melting, fluorescent intercalator displacement assay (G4‐FID) and CD spectroscopy. Among the G‐quadruplexes considered, attention was focused on telomeric

  我们在此报告的含1,2,4-恶二唑部分（几个水溶性无环pentaheteroaryls的无溶剂和微波辅助合成1 - 7）。通过FRET熔解，荧光嵌入剂置换试验（G4-FID）和CD光谱对它们与DNA四链体结构的结合相互作用进行了彻底研究。在考虑的G-四链体中，注意力集中在端粒重复序列，原癌基因c-kit序列和c-myc癌基因启动子上。化合物1，以及较小范围内的化合物2和5，优选稳定端粒DNA基序的反平行结构，并表现出与结构相关的聚恶唑（TOxaPy）相反的结合行为，并且不结合双链DNA。结合过程的效率和选择性由增溶部分的结构显着控制。