1-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)环己醇 | 24202-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)环己醇
• 英文名称: 1-(2-(pyridin-3-yl)ethynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-pyridylethynyl)cyclohexanol；1-(pyridin-3-ylethynyl)cyclohexanol；3-<2-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-ethinyl>-pyridin；1-(2-Pyridin-3-ylethynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 24202-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XZPZHNMFVCNSFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  360.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)环己醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₅NO₂
  参考文献：
  名称：

  硒基[2,3-b]吡啶N-氧化物的制备与表征

  摘要：

  用SeBr 4处理3-炔基吡啶N-氧化物得到2-R-3-溴硒基苯并[2,3-b]吡啶N-氧化物，其结构通过1H，13C，77Se和15N NMR光谱法和X射线衍射证实。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(2-(吡啶-3-基)乙炔基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过硝基/炔级联反应合成桥连氮杂环和丙烷。

  摘要：

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00798

文献信息

• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• Ethynyl-cyclohexanol: an efficient acetylene surrogate in Sonogashira coupling
  作者：Márton Csékei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.031

  日期：2008.2

  The Sonogashira coupling of aryl halides in the presence of 1-ethynyl-cyclohexanol as an acetylene source provides an efficient method for the synthesis of diarylacetylenes without the isolation of the appropriate arylacetylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zhang, Weiwei; Cheng, Jiang; Huang, Zhengxu, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 781 - 782
  作者：Zhang, Weiwei、Cheng, Jiang、Huang, Zhengxu、Zhou, Qingqing、Chen, Xunmin、Qian, Jianzhu

  DOI：——

  日期：——