(2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid (3-hydroxy-2-methyl-phenyl)-amide | 910539-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid (3-hydroxy-2-methyl-phenyl)-amide
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-N-(3-hydroxy-2-methylphenyl)oxirane-2-carboxamide
• CAS: 910539-80-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: TZIGJQRDNOGOPF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S)-1-[N'-(4-bromobenzyl)-hydrazinocarbonyl]-2,2-dimethyl-propyl}carbamic acid methyl ester 、 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid (3-hydroxy-2-methyl-phenyl)-amide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以7%的产率得到methyl N-[(2S)-1-[2-[(2S)-2-benzyl-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-2-methylanilino)-3-oxopropyl]-2-[(4-bromophenyl)methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S)-2-benzyl-oxirane-2-carboxylic acid (3-hydroxy-2-methyl-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  在过渡态模拟支架中，含有叔醇的HIV-1蛋白酶抑制剂中P2基团的变化。

  摘要：

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b606859f

文献信息

• Variations of the P2 group in HIV-1 protease inhibitors containing a tertiary alcohol in the transition-state mimicking scaffold
  作者：Jenny K. Ekegren、Johan Gising、Hans Wallberg、Mats Larhed、Bertil Samuelsson、Anders Hallberg

  DOI：10.1039/b606859f

  日期：——

  A short synthetic protocol leading to HIV-1 protease inhibitors with a tertiary alcohol based transition-state mimicking unit and different P2 side chains has been developed.

  已经开发出一种简短的合成方案，可产生带有叔醇基过渡态模拟单元和不同P2侧链的HIV-1蛋白酶抑制剂。