5-amino-2-(furan-2-yl)oxazole-4-carbonitrile | 124927-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-2-(furan-2-yl)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-furyl)-5-amino-4-cyano-1,3-oxazole；5-amino-4-cyano-2-(2-furyl)-1,3-oxazole；5-amino-4-cyano-2-(furan-2-yl)oxazole；5-amino-4-cyano-2-(2-furyl)oxazole；5-Amino-2-(2-furyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile；5-amino-2-(furan-2-yl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 124927-64-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₂
• 分子量: 175.147
• InChiKey: KRWPUSANHUBCKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  408.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 5-amino-2-(furan-2-yl)oxazole-4-carbonitrile 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 7-amino-5-cyano-2-(2-furyl)-oxazolo-[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-furyl-oxazolo[5,4-d]-pyrimidines

  摘要：

  公式I的化合物及其药用盐，其中R1是氢(1-6C)烷基或(1-4C)酰基；A是--N.dbd.CQ--O--，N.dbd.CQ--NR.sup.8--，--N.dbd.CQ--CH.dbd.N--或--N.dbd.CH--CQ.dbd.N--；Q是2-呋喃基；R.sup.8是氢或C1-4C)烷基；R.sup.2具有规范中给出的任何含义，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。

  公开号：

  US05300509A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 以 various solvent(s) 为溶剂， 以53%的产率得到5-amino-2-(furan-2-yl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-alkyl- and 2-aryl-5-amino-4-cyano-1,3-oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99083-x

文献信息

• Furyl-substituted purines, oxazolopyrimidines and pteridines as adenosine antagonists
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0544445A2

  公开（公告）日：1993-06-02

  Compounds of formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1 is hydrogen (1-6C)alkyl or (1-4C)alkanoyl ; A is -N=CQ-O-, N=CQ-NR8-, -N=CQ-CH=Nor -N=CH-CQ=N- ; Q is 2-furyl ; R8 is hydrogen or C1-4C)alkyl ; and R2 has any of the meanings given in the specification, processes for preparing the compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful as adenosine antagonists.

  式 I 的化合物及其药学上可接受的盐类、 其中 R1 是氢（1-6C）烷基或（1-4C）烷酰基； A 是-N=CQ-O-、N=CQ-NR8-、-N=CQ-CH=Nor -N=CH-CQ=N- ； Q 是 2-呋喃基； R8 是氢或 C1-4C)烷基； R2具有说明书、化合物制备工艺和含有这些化合物的药物组合物中给出的任一含义。这些化合物可用作腺苷拮抗剂。
• Synthesis and friedländer reactions of 5-amino-4-cyano-1,3-oxazoles
  作者：M CARREIRAS、A ELEUTERIO、C DIAS、M BRITO、D BRITES、J MARCOCONTELLES、E GOMEZSANCHEZ

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81101-4

  日期：2007.10.1

  The synthesis of 2-substituted 5-amino-4-cyano-1,3-oxazoles (1-4, 611) and the Friedlander-type reaction of compounds 1, 3, 4 is described. Compounds 13-17 are tacrine (18) analogues provided by the Friedlander reaction. The anti-cholinesterase activity of compounds 13, 14, 16 and 17 has been investigated.
• Microwave-mediated synthesis and manipulation of a 2-substituted-5-aminooxazole-4-carbonitrile library
  作者：John Spencer、Hiren Patel、Jahangir Amin、Samantha K. Callear、Simon J. Coles、John J. Deadman、Christophe Furman、Roxane Mansouri、Philippe Chavatte、Régis Millet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.081

  日期：2012.3

  A 2-substituted-5-aminooxazole-4-carbonitrile library has been synthesised and modified via microwave-mediated and flow chemistries. One synthesised compound, 5-(1H-pyrrol-1-yl)-4-(1H-tetrazol-5-yl)-2-(thien-2-yl)oxazole, contains three distinct heterocycles attached to the central oxazole core, highlighting the structural diversity of this approach. Three oxazoles had micromolar k(i) values against cannabinoid (CB1/CB2) receptors. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FREEMAN, FILLMORE;KIM, DARRICK S. H. L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 2631-2632
  作者：FREEMAN, FILLMORE、KIM, DARRICK S. H. L.

  DOI：——

  日期：——
• US5300509A
  申请人：——

  公开号：US5300509A

  公开（公告）日：1994-04-05