dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 17694-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-phenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 17694-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: GDGCXBXOVGPMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺)-1-苯基-1-乙酮 、 丁炔二酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到dimethyl 1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和单苯甲酰苯胺的微波辅助无催化剂合成四取代吡咯

  摘要：

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1176201

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• 一种吡咯衍生物的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN106349147B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明提出了一种吡咯衍生物的合成方法，其是在反应容器中按摩尔比1：1～1.4：1.3～4依次加入胺、吸电子炔烃、烯烃，按1 mmol胺加入2～4 mL的溶剂的比例加入溶剂，接着加入胺摩尔量0.8%～2%的催化剂Pd(OAc)2、胺摩尔量1.8%～4%的氧化剂K2S2O8、醋酸2 mL、已腈2mL,在100℃～120℃油浴条件下反应15～24h，冷却至室温，加水，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到产品吡咯衍生物。本发明具有反应操作简单，反应底物廉价，产率高、选择性好、易分离纯化、污染少的特点。