diethyl 2-(1-pivalamidoethyl)malonate | 1175520-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(1-pivalamidoethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 1-(pivaloylamino)ethylpropanedioate
• CAS: 1175520-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: RDJPVHJPHILTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-Dimethylpropanoylamino)ethyl-triphenylphosphanium;iodide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 diethyl 2-(1-pivalamidoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  N-(1-酰氨基烷基)脒盐衍生自 DBU 或相关碱作为 α-酰氨基烷基化反应的反应中间体

  摘要：

  N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐 4，当在 CD3CN 或 MeCN 中用 DBU、DBN 或 TBD 处理时，立即转化为相应的 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐或胍盐 5。盐 5 在 α 位具有质子缓慢转化为相应的烯酰胺 6。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐 4、脒盐或胍盐 5 以及烯酰胺 6 在相应碱的存在下，在 60 o 微波辐射下容易与 β-二羰基化合物反应C得到烯醇阴离子的α-酰胺烷基化的预期产物。讨论了 1-（N-酰基氨基）烷基脒盐 5 作为反应中间体在与 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐进行 α-酰胺基烷基化反应中的作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.423

文献信息

• 1-(N-Acylamino)alkyltriarylphosphonium Salts with Weakened Cα-P+ Bond Strength—Synthetic Applications
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Justyna Kończewicz、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules23102453

  日期：——

  The α-amidoalkylating properties of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with weakened Cα-P+ bond strength are discussed and examined. It is demonstrated that such type of phosphonium salts reacts smoothly with a diverse array of carbon- and heteroatom-based nucleophiles, including 1-morpholinocyclohexene, 1,3-dicarbonyl compounds, benzotriazole sodium salt, p-toluenesulfinate sodium salt,

  讨论和检验了具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基三芳基鏻盐的 α-酰胺烷基化性质。结果表明，这种类型的鏻盐可以与多种碳基和杂原子基亲核试剂顺利反应，包括 1-吗啉环己烯、1,3-二羰基化合物、苯并三唑钠盐、对甲苯亚磺酸钠盐、苄胺、三芳基膦、和其他 P-亲核试剂。反应在室温下进行，时间很短（5-15 分钟），而且大多没有催化剂。简单的后处理程序可产生良好或非常好的产品收率。已知化合物的结构是通过光谱方法建立的，所有新化合物都已使用 1H-、13C-、31P-NMR、IR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征。还执行和讨论了所描述的转换的机械方面。结果表明，独特的性质使具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基-三芳基鏻盐成为具有巨大潜力的有趣结构单元，尤其是在 α-酰胺烷基化反应中。
• Amidoalkylating Properties of 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Katarzyna Zielińska

  DOI：10.1080/10426507.2012.744014

  日期：2013.1.1

  Abstract Easily accessible 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts react smoothly with nitrogen, sulfur, phosphorus and oxygen nucleophiles in the presence of (i-Pr)2EtN to give the expected α-amidoalkylation products, usually in good or very good yields. α-Amidoalkylation of dialkyl malonates or acetylacetates requires the application of a much stronger base (DBU) and gives the best results

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要
• 1-(N-Acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts as synthetic equivalents of N-acylimines and new effective α-amidoalkylating agents
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Beata Orlińska、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.101

  日期：2009.8

  1-(N-Acylaminoalkyl)triphenylphosphonium salts 2a-f on reaction with DBU in MeCN are transformed into 1-(N-acylaminoalkyl)amidinium salts 3a-f. Amidinium salts 3d-f with a proton at the beta-position undergo slow tautomerization into the corresponding enamides 6d-f. The same 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts 2d-fin the presence of Hunig's base are transformed directly into the corresponding enamides. Phosphonium salts 2, amidinium salts 3, and enamides 6 react with dialkyl malonates in the presence of DBU to give the corresponding amidoalkylation products. alpha-Amidoalkylation of dialkyl malonates is not observed in the presence of (i-Pr)(2)EtN, yet proceeds well under these conditions with more acidic nucleophiles, for example, phthalimide or benzyl mercaptan. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.