更昔洛韦钠 | 107910-75-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 更昔洛韦钠
• 中文别名: 注射更昔洛韦；9-(1,3-二羟基-2-丙氧甲基)-鸟嘌呤钠
• 英文名称: Gancyclovir sodium
• CAS: 107910-75-8
• 化学式: C9H13N5NaO4
• 分子量: 278.22
• InChiKey: CYNKKJBOBVXOGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：5 mg/mL（17.91 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

更昔洛韦钠盐是一种疱疹病毒家族的抑制剂。可用于液体注射剂无创快速筛选拉曼数据库建立的分析研究。

适应症

1．免疫功能缺陷者包括艾滋病患者发生的巨细胞病毒性视网膜炎。
2．预防可能发生于接受器官移植者的巨细胞病毒感染。  

用法用量

1．治疗巨细胞病毒感染性视网膜炎。肾功能正常者诱导期：静脉滴注，每次5mg/kg，一日2次，连用14～21天。维持期：静脉滴注，每次5mg/kg，为一日1次，连用7天，或一次6 mg/kg，一日1次，连用5天维持治疗。每次静脉滴注时间不少于1小时。
2. 预防可能发生于接受器官移植者的巨细胞病毒感染：肾功能正常者：静脉滴注，一次5mg/kg，每12小时一次，连用7天～14天后，改为一次5mg/kg，一日1次，一周用7天，或一次6 mg/kg，一日1次，每周用5天，或遵医嘱。每次静脉滴注时间不少于1小时。

药理作用

更昔洛韦钠为一种2′-脱氧鸟嘌呤核苷酸的类似物，可抑制疱疹病毒的复制。其作用机理是：更昔洛韦首先被CMV编码(UL97基因)的蛋白激酶同系物磷酸化成单磷酸盐，再通过细胞激酶进一步磷酸化成二磷酸盐和三磷酸盐。在CMV感染的细胞内，三磷酸盐的水平比非感染细胞中的水平高100倍，提示本品在感染的细胞中可优先磷酸化。更昔洛韦一旦形成三磷酸盐，能在CMV感染的细胞内持续数天。更昔洛韦的三磷酸盐被认为能通过以下方式抑制病毒的DNA合成：1)竞争性地抑制病毒DNA聚合酶；2)共同进入病毒DNA内，从而导致病毒DNA延长的终止。临床已证实，本品对巨细胞病毒(CMV)和单纯疱疹病毒(HSV)所致的感染有效。

生物活性

Ganciclovir Sodium (RS-21592, Cytovene IV, BW 759, 2'-Nor-2'-deoxyguanosine) 是ganciclovir的钠盐形式，ganciclovir 是一种合成的抗病毒嘌呤核苷类似物，具有抗病毒活性，尤其是针对巨细胞病毒(CMV)。

靶点

CMV

HSV-1

HSV-2

FHV-1 5.2 μM (IC 50 )

体外研究

Ganciclovir sodium is an acyclic deoxyguanosine analog structurally similar to acyclovir but with superior activity against CMV. The median ganciclovir concentration required to inhibit viral replication by 50 percent is 2.15 mumol versus 72 mumol for acyclovir.The primary mechanism of ganciclovir action against CMV is inhibition of the replication of viral DNA by ganciclovir-5'-triphosphate (ganciclovir-TP). This inhibition includes a selective and potent inhibition of the viral DNA polymerase. Ganciclovir sodium is metabolized to the triphosphate form by primarily three cellular enzymes: a deoxyguanosine kinase induced by CMV-infected cells; guanylate kinase; and phosphoglycerate kinase.

体内研究

Ganciclovir sodium (1-80 mg/kg; i.h.; daily for 5 days) delays MCMV-induced wasting syndrome and mortality.

Animal Model:	Severe combined immunodeficiency (SCID) mice (MCMV infection)
Dosage:	1-80 mg/kg
Administration:	I.h.; daily for 5 days
Result:	Dose dependently delayed MCMV-induced wasting syndrome and mortality.

用途 

用作抗病毒药物的中间体

文献信息

• [EN] GOLD COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS D'OR ET LEUR UTILISATION DANS LE CADRE D'UNE THÉRAPIE
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2018220171A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are described, wherein: Px selected from (P1), (P2) or (P3); The compounds are useful in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  描述了化合物的公式（I）及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中：Px选自（P1）、（P2）或（P3）；这些化合物在预防或治疗细菌感染方面是有用的。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS ENDONUCLEASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE L'ENDONUCLÉASE DU VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：WEBB THOMAS R

  公开号：WO2021195278A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present disclosure is concerned with 9-hydroxy-6-(pyrrolidin-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrazino[ 1,2-c]pyrimidine- 1, 8-dione compounds for the treatment of various viral infections such as, for example, influenza virus. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及用于治疗各种病毒感染的9-羟基-6-(吡咯啉-2-基)-3,4-二氢-2H-吡嗪并[1,2-c]嘧啶-1,8-二酮化合物，例如流感病毒。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，并不意在限制本发明。
• Polymeric depots for localization of agent to biological sites
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10251841B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Provided herein are polymeric particles and compounds and processes that can be used to prepare polymer-based particles and methods of using those particles to localize or concentrate a subsequently delivered agent to an in vivo site.

  本文提供了可以用于制备基于聚合物的颗粒的聚合物颗粒、化合物和过程，以及利用这些颗粒将随后传递的药剂定位或浓缩到体内部位的方法。
• Films and Particles
  申请人：Colson Yolonda

  公开号：US20080075718A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Described herein are compounds and processes that can be used to prepare polymer-based films, particles, gels and related compositions, and processes for delivery of agents, and other uses.

  本文描述了可用于制备基于聚合物的薄膜、颗粒、凝胶及相关组合物的化合物和工艺，以及用于传递药剂和其他用途的工艺。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。