N-[3,5-Bis(chlorocarbonyl)-2,4,6-triiodo-phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide | 153714-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3,5-Bis(chlorocarbonyl)-2,4,6-triiodo-phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide
• 英文别名: 2,4,6-Triiodo-5-(oxolane-2-carbonylamino)benzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 153714-17-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂I₃NO₄
• 分子量: 693.83
• InChiKey: QCBIGYNRWUYWHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3,5-Bis(chlorocarbonyl)-2,4,6-triiodo-phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide 在 三溴化硼 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4,6-Triiodo-5-[3-(acetyloxy)-2-oxo-1-piperidinyl]-1,3-benzenedicarboxylic acid bis-chloride
  参考文献：
  名称：

  杂环非离子X射线造影剂V：2-四氢呋喃酰胺轻松转化为α-羟基-δ-戊内酰胺和与2,4,6-三碘间苯二甲酰胺共轭的内酰胺的一般合成

  摘要：

  描述了被内酰胺​​部分取代的2,4,6-三碘间苯二甲酰胺的合成。串联开环开环方法由四氢呋喃苯胺14b的区域特异性醚裂解，然后内酰胺化为α-氧化的酸酐15b或16b组成，分别得到α-O-官能化的δ-戊内酰胺12b或13b。该方法也与三碘苯基部分上酯和羰基氯官能团的存在兼容。还实现了内酰胺34–39的一般合成。进一步的化学修饰导致了水溶性的未取代内酰胺（34d，35d，37d）和α-羟基内酰胺[ 42（d，e），13（d，e）作为X射线造影剂而感兴趣的是图43和43 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00668-0
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢呋喃甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-[3,5-Bis(chlorocarbonyl)-2,4,6-triiodo-phenyl]tetrahydro-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  杂环非离子X射线造影剂V：2-四氢呋喃酰胺轻松转化为α-羟基-δ-戊内酰胺和与2,4,6-三碘间苯二甲酰胺共轭的内酰胺的一般合成

  摘要：

  描述了被内酰胺​​部分取代的2,4,6-三碘间苯二甲酰胺的合成。串联开环开环方法由四氢呋喃苯胺14b的区域特异性醚裂解，然后内酰胺化为α-氧化的酸酐15b或16b组成，分别得到α-O-官能化的δ-戊内酰胺12b或13b。该方法也与三碘苯基部分上酯和羰基氯官能团的存在兼容。还实现了内酰胺34–39的一般合成。进一步的化学修饰导致了水溶性的未取代内酰胺（34d，35d，37d）和α-羟基内酰胺[ 42（d，e），13（d，e）作为X射线造影剂而感兴趣的是图43和43 ]。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00668-0

文献信息

• Nonionic radiographic contrast agents
  申请人：Bracco International B.V.

  公开号：US05614638A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  New nonionic radiographic contrast agents having the formula ##STR1## wherein Y is a single bond, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 O--, --OCH.sub.2 --, ##STR2## --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --O-- or ##STR3## R.sub.1, R.sub.1 ' and R.sub.2 are the same or different and are hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl. Hydroxyalkyl refers to such alkyl groups having 1 or more hydroxy groups. Preferred hydroxyalkyl groups include: ##STR4## R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are hydrogen, methyl or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH; R.sub.5 is hydrogen, alkyl, --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OH or OH and R.sub.6 is alkyl, --CH.sub.2 CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OH, OH or hydrogen and may be the same or different than R.sub.5 and m is zero or one, with the proviso that no methylene or methine carbon atom of the heterocyclic ring is attached to both a nitrogen and an oxygen atom with the additional proviso that when Y is a single bond, m is not zero. These new contrast agents are water soluble and have desirable low osmolality and anticoagulant properties.

  新的非离子X线造影剂具有以下结构式：##STR1## 其中Y是单键，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 O--，--OCH.sub.2 --，##STR2## --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--O--或##STR3## R.sub.1，R.sub.1'和R.sub.2相同或不同，可以是氢，烷基或羟基烷基。羟基烷基指的是具有1个或更多羟基的烷基基团。首选的羟基烷基基团包括：##STR4## R.sub.3和R.sub.4相同或不同，可以是氢，甲基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH；R.sub.5是氢，烷基，--CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OH或OH，R.sub.6是烷基，--CH.sub.2 CH.sub.2 OH，CH.sub.2 OH，OH或氢，可能与R.sub.5不同，m为零或一，但条件是杂环环的亚甲基或亚甲烷碳原子不同时连接到氮和氧原子，另外条件是当Y是单键时，m不为零。这些新的造影剂可溶于水，具有理想的低渗透压和抗凝血性能。
• Process for preparation of 2-oxo-1 piperidinyl derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05359077A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  The process involves ring opening and ring closure of compounds containing a tetrahydrofuroyl group ##STR1## to provide facile synthesis of compounds containing a piperidin-2-one group of the formula ##STR2##

  该过程涉及含有四氢呋喃基团的化合物的环开合反应，以提供含有式的吡哆啉-2-酮基团的化合物的简便合成。
• Process for preparation of 2-oxo-1-piperidinyl derivatives
  申请人：BRACCO INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0573289A2

  公开（公告）日：1993-12-08

  The present process involves ring opening and ring closure of compounds containing a tetrahydrofuroyl group to provide facile synthesis of compounds containing a piperidin-2-one group of the formula

  本工艺涉及含有四氢呋喃基团的化合物的开环和闭环 以简便地合成含有式 2 的哌啶-2-酮基团的化合物
• A “Bottom-Up” Approach to Process Development:  Application of Physicochemical Properties of Reaction Products toward the Development of Direct-Drop Processes
  作者：Chien-Kuang Chen、Ambarish K. Singh

  DOI：10.1021/op0102114

  日期：2001.9.1

  The "bottom-up" approach to development of direct-drop processes is a powerful, yet simple, strategy that every process chemist should consider for the development of efficient, cost-effective, and environmentally friendly processes. This approach is aided by a "parallel crystallization" technique, which allows for rapid identification of multiple solvent systems for the crystallization of the desired product using a minimal amount of material and solvent. This "bottom-up" approach is illustrated by several examples where the desired product is crystallized directly from the reaction mixture.
• US5359077A
  申请人：——

  公开号：US5359077A

  公开（公告）日：1994-10-25