(R)-4-(4-fluorophenyl)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one | 1254182-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 1254182-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO
• 分子量: 295.356
• InChiKey: SDGZEDLXNJLYOQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 、 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate 作用下， 反应 96.0h， 生成 (R)-4-(4-fluorophenyl)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one 、 (S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone催化的简单α，β-不饱和酮对呋喃和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218821