(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1233043-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 4-(2-hydroxypropyl)-1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1233043-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₁₀
• 分子量: 457.437
• InChiKey: MJTKQGUZBVVPCA-ICBNADEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  165.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-fluoropropyl)-1-β-D-galactopyranosyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的半乳糖衍生物[18F] FPGal的放射合成和生物学评估，用于对肝脏脱唾液酸糖蛋白受体进行成像。

  摘要：

  脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）在肝细胞表面大量表达，可识别并内吞具有半乳糖基和N-乙酰基半乳糖胺基团的糖蛋白。鉴于其肝脏分布，正电子显像剂可以靶向去唾液酸糖蛋白受体，以使用PET显像研究肝功能。在这项研究中，正电子显像剂[18F] FPGal被设计为特异性靶向肝去唾液酸糖蛋白受体，并在体外和体内模型中评估了其有效性。[18F] FPGal的放射合成需要50分钟，从[18F]氟化物得到的[18F] FPGal的总放射化学产率为10％（校正的放射化学产率）。HepG2细胞中[18F] FPGal对ASGPR的Kd为1.99±0.05 mM。在与HepG2细胞孵育30分钟内观察到的摄取值为0.55％，可能会被200 mM d（+）-半乳糖（<0.1％）阻断。体内生物分布分析表明，正常小鼠中[18F] FPGal在30分钟时的肝蓄积为4.47±0.96％ID / g，而肝纤维化小鼠为1.33±0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127187
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的半乳糖衍生物[18F] FPGal的放射合成和生物学评估，用于对肝脏脱唾液酸糖蛋白受体进行成像。

  摘要：

  脱唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）在肝细胞表面大量表达，可识别并内吞具有半乳糖基和N-乙酰基半乳糖胺基团的糖蛋白。鉴于其肝脏分布，正电子显像剂可以靶向去唾液酸糖蛋白受体，以使用PET显像研究肝功能。在这项研究中，正电子显像剂[18F] FPGal被设计为特异性靶向肝去唾液酸糖蛋白受体，并在体外和体内模型中评估了其有效性。[18F] FPGal的放射合成需要50分钟，从[18F]氟化物得到的[18F] FPGal的总放射化学产率为10％（校正的放射化学产率）。HepG2细胞中[18F] FPGal对ASGPR的Kd为1.99±0.05 mM。在与HepG2细胞孵育30分钟内观察到的摄取值为0.55％，可能会被200 mM d（+）-半乳糖（<0.1％）阻断。体内生物分布分析表明，正常小鼠中[18F] FPGal在30分钟时的肝蓄积为4.47±0.96％ID / g，而肝纤维化小鼠为1.33±0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127187

文献信息

• 一种乙酰保护的半乳糖类似物及其制备方法
  申请人：南方医科大学南方医院

  公开号：CN109232691A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种乙酰保护的半乳糖类似物及其制备方法，该乙酰保护的半乳糖类似物的结构式为：本发明通过点击化学的方法合成了一种乙酰保护的半乳糖类似物，制备方法简单，产率高，该半乳糖类似物可以作为前体用来制备靶向ASGPR的正电子显像剂的。
• 一种正电子显像剂标准品前体及其制备方法
  申请人：南方医科大学南方医院

  公开号：CN109232690A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种正电子显像剂标准品前体及其制备方法，该正电子显像剂标准品前体的结构式为：本发明的正电子显像剂标准品前体合成过程简单快速、产率高，可以用于制备特异性靶向去唾液酸糖蛋白受体ASGPR的显像剂标准品。