O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyldimethylammonium phosphate]-D-myoinositol | 251446-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyldimethylammonium phosphate]-D-myoinositol
• CAS: 251446-06-7
• 化学式: C₇₀H₁₂₅N₂O₂₃P
• 分子量: 1393.74
• InChiKey: GUROGZACKZMELG-SCIBSVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  352
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 4-叠氮苯异硫氰酸酯 、 O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyldimethylammonium phosphate]-D-myoinositol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-{[N-(4'-azidophenyl)amino]thiocarbonyl}amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyltriethylammonium phosphate]...
  参考文献：
  名称：

  标记糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-azido-3-O-benzyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyldimethylammonium phosphate]... 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-[6-amino-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2,6-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl]-(1->6)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-1-[(R)-2,3-bis{(1-oxohexadecyl)oxy}propyldimethylammonium phosphate]-D-myoinositol
  参考文献：
  名称：

  标记糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的合成

  摘要：

  对 GPI 锚定蛋白分选的分子和结构基础的探索是基于 GPI 的标记部分结构，这些结构可以整合到 GPI 锚定生物合成和细胞转运系统中。为此，从甘露糖基供体6和作为受体的D-葡糖胺基-(16)-D-肌醇衍生物7制备假三糖8。将化合物 8 转化为 GPI 部分结构 5a、b，其中包含与两个不同磷脂酰残基连接的假三糖。化合物5a、b在葡糖胺残基的2-氨基（2b-位）处具有Boc保护，在6b-位处具有游离氨基。6b-氨基用于连接 3-(7-nitrobenzofurazan-4-yl)-aminopropanoyl 基团作为荧光标记，5-叠氮基-2-硝基苯甲酰基和4-叠氮基苯基氨基硫代羰基作为光标记，4-叠氮基-2-羟基苯甲酰基通过亲电芳香取代引入放射性碘后作为放射性标记。因此，在酸催化去除保护基团后，得到未保护的目标分子 1-4。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2563::aid-ejoc2563>3.0.co;2-i