1,3,4-O-triacetoxy-5-deoxy-6-O-[5'-deoxy-2',3',4',6'-O-tetrakis(4-methoxyphenylmethyl)-5'-thio-α-D-glucopyranosyl]-2-O-methoxymethyl-5-thio-β-D-glucopyranose | 756485-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4-O-triacetoxy-5-deoxy-6-O-[5'-deoxy-2',3',4',6'-O-tetrakis(4-methoxyphenylmethyl)-5'-thio-α-D-glucopyranosyl]-2-O-methoxymethyl-5-thio-β-D-glucopyranose
• CAS: 756485-49-1
• 化学式: C₅₂H₆₄O₁₇S₂
• 分子量: 1025.2
• InChiKey: KUYZAOCPGWDINF-CMVQBLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  180.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-O-triacetoxy-5-deoxy-6-O-[5'-deoxy-2',3',4',6'-O-tetrakis(4-methoxyphenylmethyl)-5'-thio-α-D-glucopyranosyl]-2-O-methoxymethyl-5-thio-β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6S)-4-acetoxy-5-methoxymethoxy-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-(4-methoxy-benzyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-tetrahydro-thiopyran-2-yloxymethyl]-tetrahydro-thiopyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzoyl-1,5-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-5-thio-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,3,4-O-triacetoxy-5-deoxy-6-O-[5'-deoxy-2',3',4',6'-O-tetrakis(4-methoxyphenylmethyl)-5'-thio-α-D-glucopyranosyl]-2-O-methoxymethyl-5-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用四氢噻喃氧化物的Pummerer重排合成硫糖

  摘要：

  通过在吡啶存在下用TFAA处理，在C1,4-位带有丙酮化物的1-脱氧-5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的Pummerer重排在C1位置区域选择性地进行。使用氘标记衍生物的研究表明，该反应是通过E2 1,2-消除三氟乙酰氧基sulf中间体的三氟乙酸诱导的。该方法学应用于由5-硫代吡喃葡萄糖苷单元组成的异麦芽三糖衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.006