2-allyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene | 78657-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-allyl-3,5-dimethylanisole；2-Allyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene；5-methoxy-1,3-dimethyl-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 78657-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LSPDEHVSPPZWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成 2,6-dimethyl-4-methoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醚 在 溴 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-allyl-5-methoxy-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Spirovetivanes 的一般合成方法。(±)-Solavetivone、(±)-Hinesol及相关化合物的合成

  摘要：

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2276

文献信息

• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。
• π-Cyclization: The synthesis of (±)-solavetivone and (±)-hinesol
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82858-6

  日期：1981.1

  A general efficient approach leading to the total synthsis of (±)-solavetivone, (±)-hinesol, and related spirovetivanes, is described. The process involves stereoselective formation of the asymmetric center at C-7 by π-cyclization as a key step.

  描述了导致（±）-solavetivone，（±）-海涅溶胶和相关螺螺旋藻的总合成的一般有效方法。该过程涉及通过π-环化在C-7处不对称中心的立体选择性形成，这是关键步骤。
• A General Synthetic Approach of Spirovetivanes. The Synthesis of (±)-Solavetivone, (±)-Hinesol, and Related Compounds
  作者：Akio Murai、Shingo Sato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.57.2276

  日期：1984.8

  The synthetic procedure leading to preparation of representative compounds, (±)-solavetivone and (±)-hinesol, of two classes of spirovetivanes, is described. The procedure involves Diels-Alder reaction of 4-substituted 5,6-dihydro-3,5-dimethylanisoles with methyl acrylate and π-cyclization of 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one as key steps (Scheme 1).

  描述了导致制备两类 spirovetivane 的代表性化合物 (±)-solavetivone 和 (±)-hinesol 的合成过程。该过程包括 4-取代的 5,6-二氢-3,5-二甲基苯甲醚与丙烯酸甲酯的 Diels-Alder 反应和 4-(2-mesyloxyethyl)-4-prenyl-2-cyclohexen-1-one 的 π-环化作为关键步骤（方案 1）。