furan-2-yl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: furan-2-yl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methanone
• 英文别名: furan-2-yl-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanone
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: DEYFPDFYCCEHOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到furan-2-yl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用电化学氧化和点击化学的力量，通过氧化 [3 + 2] 环加成反应制备 1,2,3-三唑衍生物的原子经济方法

  摘要：

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01836

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(NH)-Triazoles through Sonogashira Coupling/1,3-Dipolar Cycloaddition of Acid Chlorides, Terminal Acetylenes, and Sodium Azide
  作者：Jihui Li、Dong Wang、Yuanqing Zhang、Jiting Li、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol901040d

  日期：2009.7.16

  A novel and efficient way of synthesizing 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles through palladium-catalyzed and ultrasonic promoted Sonogashira coupling/1,3-dipolar cycloaddition of acid chlorides, terminal acetylenes, and sodium azide in one pot is developed. The reaction scope is quite general, and the methodology can produce excellent yields. The regioselective 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles can be made easily from 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles.
• An Atom-Economic Method for 1,2,3-Triazole Derivatives via Oxidative [3 + 2] Cycloaddition Harnessing the Power of Electrochemical Oxidation and Click Chemistry
  作者：Manas Bandyopadhyay、Sayan Bhadra、Swastik Pathak、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Snehangshu Patra、Jorge Escorihuela、Souradeep De、Debabani Ganguly、Suman Bhadra、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01836

  日期：2023.11.17

  the reagentless synthesis of 4,5-disubstituted triazole derivatives employing secondary propargyl alcohol as C-3 synthon and sodium azide as cycloaddition counterpart. The reaction was conducted at room temperature in an undivided cell with a constant current using a pencil graphite (C) anode and stainless-steel cathode in a MeCN solvent system. The proposed reaction mechanism was convincingly established

  开发了一种电化学方法，以仲丙醇作为C-3合成子，叠氮化钠作为环加成对应物，完成4,5-二取代三唑衍生物的无试剂合成。该反应在室温下，在 MeCN 溶剂系统中，使用铅笔石墨 (C) 阳极和不锈钢阴极，在未分割的电池中以恒定电流进行。通过进行一系列控制实验，令人信服地建立了所提出的反应机理，并得到电化学和密度泛函理论（DFT）研究的进一步支持。