(2S,3S)-N-formylisoleucine methyl ester | 3154-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-formylisoleucine methyl ester
• 英文别名: N-formyl Ile-OMe；n-Formyl l-isoleucine methyl ester；methyl (2S,3S)-2-formamido-3-methylpentanoate
• CAS: 3154-48-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: KHRYRXAYNUIBHU-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-formylisoleucine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-2-isocyano-3-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[2,2-Dimethyl-prop-(E)-ylideneamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 Moehr's salt 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2S,3S)-N-formylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• Synthese d'aminophosphinephosphinites chiraux. Utilisation en reduction asymetrique catalytique
  作者：A. Karim、A. Mortreux、F. Petit、G. Buono、G. Peiffer、C. Siv

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99348-3

  日期：1986.12

  synthesized from natural amino alcohols or by reduction of formyl esters of α-amino acids and PPh2Cl. Their cationic rhodium complexes have been found to be excellent catalysts for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (ee ∼ 86%, yield ∼ 100%) for example. Asymmetric reduction of ketones can also be performed with the new alkyl AMPP* modified rhodium catalyst (ee 50%).

  由天然氨基醇或通过还原α-氨基酸和PPh 2 Cl的甲酸酯直接合成手性氨基膦次膦酸酯配体（AMPP）。已经发现它们的阳离子铑配合物是脱氢氨基酸的对映选择性加氢的优良催化剂（ee〜86％，收率〜100％）。酮的不对称还原也可以用新型烷基AMPP *改性铑催化剂（ee 50％）进行。
• Enantioselective reduction of aromatic ketones catalysed by chiral ruthenium(II) complexes
  作者：M Aitali、S Allaoud、A Karim、C Meliet、A Mortreux

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00055-0

  日期：2000.4

  The catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones in 2-propanol is carried out by using ruthenium(II) complexes prepared from [Ru(p-cymene)Cl2]2 and a variety of chiral diamines and β-aminoalcohols derived from α-amino acids. Good conversions (>99%) and enantioselectivities (=96%) are observed under mild reaction conditions.

  通过使用由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2制备的钌（II）配合物以及多种衍生自α-氨基酸的手性二胺和β-氨基醇，催化2-丙醇中芳香族酮的对映选择性还原。在温和的反应条件下，观察到良好的转化率（> 99％）和对映选择性（= 96％）。
• Bowers, Margaret M.; Carroll, Patrick; Joullie, Madeleine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 857 - 865
  作者：Bowers, Margaret M.、Carroll, Patrick、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• A Remarkably Simple Protocol for the <i>N</i>-Formylation of Amino Acid Esters and Primary Amines
  作者：Mojmír Suchý、Adam A. H. Elmehriki、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/ol201475j

  日期：2011.8.5

  A simple, convenient, and wide scope protocol for the N-formylation of amino acid esters and primary amines has been developed utilizing only imidazole in warm DMF.