N-[(1S,5S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide | 231951-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[(1S,5S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
• CAS: 231951-08-9
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 439.584
• InChiKey: AZDXEEAWGCHNEO-HCKSERAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122.65
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,5S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester (1S,5S,6R,8S)-5-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetylamino]-6-trityloxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.2.1]amide-DNA: Synthesis and Base-Pairing Properties

  摘要：

  我们合成了一种新的寡核苷酸类似物--双环[3.2.1]酰胺-DNA。这种类似物的同源腺苷酸序列能有效地与互补的天然 DNA 和 RNA 形成异源双链。然而，相应的胸苷酸同源序列不会与互补 DNA 和 RNA 发生碱基配对，而是与相同骨架类型的腺苷酸同源寡聚体形成稳定的双链体。根据 CD 光谱推断，这种双链体的结构与天然 B-DNA 的结构几乎是对映的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3113
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 (1S,5S,6R,8S)-5-amino-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-6-ol 在 1-ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-[(1S,5S,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl]-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.2.1]amide-DNA: Synthesis and Base-Pairing Properties

  摘要：

  我们合成了一种新的寡核苷酸类似物--双环[3.2.1]酰胺-DNA。这种类似物的同源腺苷酸序列能有效地与互补的天然 DNA 和 RNA 形成异源双链。然而，相应的胸苷酸同源序列不会与互补 DNA 和 RNA 发生碱基配对，而是与相同骨架类型的腺苷酸同源寡聚体形成稳定的双链体。根据 CD 光谱推断，这种双链体的结构与天然 B-DNA 的结构几乎是对映的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3113

文献信息

• Bicyclo[3.2.1]amide-DNA: A Chiral, Nonchiroselective Base-Pairing System
  作者：Dae-Ro Ahn、Anita Egger、Christian Lehmann、Stefan Pitsch、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5312::aid-chem5312>3.0.co;2-m

  日期：2002.12.2

  (bca-DNA), a novel phosphodiester-based DNA analogue, are reported. This analogue consists of a conformationally constrained backbone entity, which emulates a B-DNA geometry, to which the nucleo-bases were attached through an extended, acyclic amide linker. Homobasic adenine-containing bca decamers form duplexes with complementary oligonucleotides containing bca, DNA, RNA, and, surprisingly, also L-RNA

  报道了新型的基于磷酸二酯的DNA类似物双环[3.2.1]酰胺-DNA（bca-DNA）的设计，合成和碱基配对特性。该类似物由构象受限的骨架实体组成，该骨架实体模拟了B-DNA几何结构，其核碱基通过扩展的无环酰胺连接基连接至该结构。含同型腺嘌呤的bca十聚体与含有bca，DNA，RNA以及令人惊讶的L-RNA主链的互补寡核苷酸形成双链体。UV和CD光谱研究表明，具有D-或L-补体的双链体在结构上具有相似的稳定性和对映体。包含所有四个碱基的Bca寡核苷酸与它们自身以及与互补DNA形成严格反平行的左手互补双链体，而与RNA形成。碱基错配的辨别力与DNA的辨别力相当，而bca-寡核苷酸双链体的整体热稳定性却不如DNA或RNA。对含左旋和右旋bca-DNA的双链体的详细分子模型研究显示，骨架结构仅发生了微小变化，并揭示了碱基连接单元周围的结构转换，负责产生对映体双链体结构。讨论了有关呋喃核糖实体在D