(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-6-methyl-1H-indole | 1431640-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-6-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-6-methyl-1H-indole
• CAS: 1431640-79-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: QSGJIWAKOKHIOW-UACNQURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[2'-(diphenylphosphino)-6'-naphthalenyl]-N-cinnamyladamantanamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性N -1-金刚烷基-N-反式-肉桂基苯胺型配体的合成及其在钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化中的应用†

  摘要：

  合成了具有C（芳基）-N（胺）键轴向手性的N -1-金刚烷基-N-肉桂基苯胺衍生物1等手性膦-内烯烃杂化型配体，并用于钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化反应制得高对映选择性（高达98％ee）所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob01354f

文献信息

• Chiral P,Olefin Ligands with Rotamers for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Takashi Mino、Daiki Yamaguchi、Manami Kumada、Junpei Youda、Hironori Saito、Junya Tanaka、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690901

  日期：——

  We synthesized a series of phosphine–olefin-type chiral aminophosphines, and we confirmed that these each exists as two rotamers at the C(aryl)–N(amine) bond. We also investigated the ability of these aminophosphines to act as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions, such as the alkylation of allylic acetates with malonates or indoles, and we found they gave high

  我们合成了一系列膦-烯烃型手性氨基膦，并证实它们各自在 C（芳基）-N（胺）键处以两个旋转异构体的形式存在。我们还研究了这些氨基膦作为 Pd 催化的不对称烯丙基取代反应的手性配体的能力，例如丙二酸酯或吲哚对烯丙基乙酸酯的烷基化，我们发现它们具有高对映选择性（高达 98% ee）。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。
• Axially chiral <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-cinnamoyl amide type P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Kaho Takaya、Kaito Koki、Natsume Akimoto、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d3ob00224a

  日期：——

  type phosphine–olefin compounds 1 and found axial chirality in a C(aryl)–N(amide) bond in compounds 1 by HPLC analysis using a chiral stationary phase column. We successfully obtained enantiomeric isomers of 1 and demonstrated the use of (–)-1 for chiral ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of allylic esters with indoles (up to 97% ee).

  我们合成了N -烷基- N -肉桂酰酰胺型膦-烯烃化合物1 ，并通过使用手性固定相柱的 HPLC 分析发现了化合物1中 C（​​芳基）-N（酰胺）键的轴向手性。我们成功地获得了1的对映异构体，并证明了 (–)- 1在 Pd 催化的烯丙基酯与吲哚的不对称烯丙基取代反应中用作手性配体（高达 97% ee）。
• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Indole Allylic Alkylation with Chiral Phosphoramidite‐Selenide‐Based Ligands
  作者：Bin Feng、Yun‐Fan Zhang、Shan Li、Ge‐Yun You、Jun Xuan

  DOI：10.1002/ejoc.202300861

  日期：2024.1.8

  A convenient Pd-catalyzed allylic alkylation of indoles was developed using a P−Se ligand, and the scope of the reaction was demonstrated with various substituted indoles. The corresponding products were obtained in good to excellent yields (up to 95 %) and up to 99 % ee.

  使用 P−Se 配体开发了一种方便的 Pd 催化吲哚烯丙基烷基化，并用各种取代的吲哚证明了该反应的范围。相应的产物以良好到优异的收率（高达 95%）和高达 99% ee 获得。