(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-propyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol | 850-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-propyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 英文别名: 13beta-n-Propyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-propyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 850-79-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: BJWBIRGTPKXCAO-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-propyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 l-17β-Hydroxy-13β-n-propyl-3-methoxygona-1,3,15(10)-trien
  参考文献：
  名称：

  完全合成的类固醇激素。13.一些外消旋雌烯，13-β-乙基ethyl烷和13-β-正丙基-烷衍生物的化学拆分，以及一些非自然构型的雌二醇和13-β-乙基gon烷衍生物的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00314a015
• 作为产物：
  描述：

  17β-Hydroxy-3-methoxy-13β-propyl-gonatetraen-1,3,5(10),8 在 氨 、 lithium 、 苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-propyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其包括作为活性成分的17-脂肪族羧酸酯化合物，该化合物为17α-乙炔基-18-甲基-19-去氢睾酮的酯化合物，并包含药用载体。
• Hemilabile Benzyl Ether Enables γ-C(sp³)–H Carbonylation and Olefination of Alcohols
  作者：Keita Tanaka、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b08238

  日期：2019.10.2

  Pd-catalyzed C(sp(3))-H activation of alcohol typically shows beta-selectivity due to the required distance between the chelating atom in the attached directing group and the targeted C-H bonds. Herein we report the design of a hemilabile directing group which exploits the chelation of a readily removable benzyl ether moiety to direct gamma- or delta-C-H carbonylation and olefination of alcohols. The utility of this approach is also demonstrated in the late-stage C-H functionalization of beta-estradiol to rapidly prepare desired analogues that required multi-step syntheses with classical methods.
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25