4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 927210-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(4-Bromophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 927210-53-5
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: RIVPGZPYNOCFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(4-((4-((4-(bis(4-(hexyloxy)phenyl)amino)phenyl)-ethynyl)-phenyl)ethynyl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Influence of a D–π–A system through a linked unit of double and triple bonds in a triarylene bridge for dye-sensitised solar cells

  摘要：

  在此，合成了含有烯烃或乙炔作为π-间隔连接的三芳基桥的八种无金属有机染料（YH-1–YH-8）。

  DOI：

  10.1039/c7nj00413c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-((4-bromophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Influence of a D–π–A system through a linked unit of double and triple bonds in a triarylene bridge for dye-sensitised solar cells

  摘要：

  在此，合成了含有烯烃或乙炔作为π-间隔连接的三芳基桥的八种无金属有机染料（YH-1–YH-8）。

  DOI：

  10.1039/c7nj00413c

文献信息

• Systematic Investigation of Silver-Carbon Bonding in Coordination Frameworks with Aryl Ligands That Contain Ethynyl and Ethenyl Substituents
  作者：Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1002/chem.201204225

  日期：2013.4.22

  e complexes that contained designed ligands, each of which was composed of an aromatic system that was functionalized with terminal and internal ethynyl groups and a vinyl substituent, provided detailed information on the influence of ligand disposition and orientation, coordination preferences, and the co‐existence of different types of silver(I)–carbon bonding interactions (silver–ethynide, silver–ethynyl

  一系列十种包含设计的配体的晶体的单晶X射线衍射，这些配合物包含设计的配体，每个配体均由芳香族系统组成，该系统经末端和内部乙炔基团以及乙烯基取代基官能化，提供了详细信息有关配体位置和方向，配位偏好以及不同类型的银（I）-碳键相互作用（银-乙炔，银-乙炔基，银-乙烯基和银-芳族化合物）共存影响的信息亲和性和弱分子间/分子间相互作用巩固了协调网络的建设。复杂的Ag L10⋅ 6的AgCF 3 CO 2 ⋅ ħ 2 ö ⋅MeOH（HL10 = 1-[4-（丙-2-炔氧基）-3-乙烯基苯基]乙炔基}萘）是第一个报告的实例，在固态时表现出所有四种银（I）-碳键相互作用。
• Carbazole‐Terpyridine Donor‐Acceptor Dyads with Rigid π‐Conjugated Bridges
  作者：Elia Matteucci、Andrea Baschieri、Letizia Sambri、Filippo Monti、Eleonora Pavoni、Elisa Bandini、Nicola Armaroli

  DOI：10.1002/cplu.201900213

  日期：2019.9

  molecules in which 9H-carbazole (electron donor, D) and 2,2':6',2''-terpyridine (electron acceptor, A) are connected through rigid π-conjugated bridges (D-π-A systems) have been synthesized and their photophysical properties examined in detail, with the support of DFT calculations. The bridges are made of different sequences of ethynylene, phenylene, and anthracene groups. The synthetic strategies involve

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• Regiospecifically α-¹³C-Labeled Porphyrins for Studies of Ground-State Hole Transfer in Multiporphyrin Arrays
  作者：Ana Z. Muresan、Patchanita Thamyongkit、James R. Diers、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey、David F. Bocian

  DOI：10.1021/jo8012836

  日期：2008.9.19

  at the 1- and 9-positions (alpha-carbons symmetrically disposed to the position of linker attachment), which are sites of electron/spin density in the a(1u) HOMO of the porphyrin. The (13)C labels were introduced by reaction of KS(13)CN with allyl bromide to give the allyl isothiocyanate, which upon Trofimov pyrrole synthesis followed by methylation gave 2-(methylthio)pyrrole-2-(13)C. Reaction of the

  深入了解多组分分子体系结构各个组成部分之间的电子通信对于合理设计分子电子和/或光子器件至关重要。为了适应氧化多卟啉结构中的基态空穴/电子转移过程，制备了对-二苯乙炔连接的锌卟啉二联体，其中一个卟啉带有两个（13）C原子，而另一个卟啉未标记。（13）C原子位于1和9位（对称于连接子连接位置的α-碳原子），这是卟啉a（1u）HOMO中电子/自旋密度的位点。通过KS（13）CN与烯丙基溴的反应引入（13）C标记，得到烯丙基异硫氰酸酯，经TrofiMOv吡咯合成后进行甲基化，得到2-（甲硫基）吡咯-2-（13）C。后者与低聚甲醛反应，然后进行加氢脱硫，得到二吡咯甲烷-1,9-（13）C，其与带有三个五氟苯基的二吡咯甲烷-1,9-二碳辛醇缩合后得到带有（13）C标记的三（五氟苯基）卟啉在1,9位和未取代的内消旋（5-）位。锌的插入，5-位溴化以及与带有适当官能化的二苯基乙炔连接基的未标记的卟啉的铃木
• Probing Charge Management across the π-Systems of Nanographenes in Regioisomeric Electron Donor–Acceptor Architectures
  作者：Helen Hölzel、Philipp Haines、Ramandeep Kaur、Dominik Lungerich、Norbert Jux、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.2c00456

  日期：2022.5.25

  measurements disclosed the fast population of charge transfer as well as singlet and triplet charge-separated states. With the help of density functional theory (DFT) calculations, we further conceive the communication across the HBCs and HABs. This work reveals the impact of both the geometrical arrangement with respect to through-space versus through-bond interactions and the structural rigidity/flexibility

  受自然界中光诱导过程的启发，模拟光合反应中心的主要事件，新型功能材料将电子供体和受体，即（金属）卟啉（ZnP）和富勒烯（C 60）分别与新兴材料相结合，即纳米石墨烯。我们利用六边六苯并苯甲烯 (HBC) 因其在功能化和物理化学性质方面的多功能性而构建了三种区域异构 ZnP-HBC-C 60共轭物，通过将 ZnP 和 C 60排列在邻-、间-和对-彼此的位置。还制备了具有间断 π 系统的相应六芳基苯 (HAB) 基序。瞬态吸收测量揭示了电荷转移的快速群体以及单重态和三重态电荷分离状态。在密度泛函理论 (DFT) 计算的帮助下，我们进一步构想了 HBC 和 HAB 之间的通信。这项工作揭示了几何排列对贯穿空间与贯穿键相互作用的影响，以及结构刚性/柔性对不同 π 系统的电荷管理的影响。
• Synthesis, antibacterial and anticancer activity, and docking study of aminoguanidines containing an alkynyl moiety
  作者：Xianqing Deng、Mingxia Song

  DOI：10.1080/14756366.2019.1702654

  日期：2020.1.1

  Two series of aminoguanidines containing an alkynyl moiety were designed, synthesised, and screened for antibacterial and anticancer activities. Generally, the series 3a-3j with a 1,2-diphenylethyne exhibited better antibacterial activity than the other series (6a-6k) holding 1,4-diphenylbuta-1,3-diyne moiety antibacterial activity. Most compounds in series 3a-3j showed potent growth inhibition against the tested bacterial strains, with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range 0.25-8 µg/mL. Compound 3g demonstrated rapid and persistent bactericidal activity at 2 × MIC. The resistance study revealed that resistance of the tested bacteria towards 3g is not easily developed. Molecular docking studies revealed that compounds 3g and 6e bind strongly to the LpxC and FabH enzymes. Moreover, excellent activity of selected compounds against the growth of cancer cell lines A549 and SGC7901 was also observed, with IC₅₀ values in the range 0.30-4.57 µg/mL. These findings indicate that compounds containing the aminoguanidine moiety are promising candidates for the development of new antibacterial and anticancer agents.