2,2,2-trichloroethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 112260-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 112260-53-4
• 化学式: C₂₂H₂₃Cl₃O₆
• 分子量: 489.78
• InChiKey: RYIRIPFFRYWTAA-UPGRXVQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-fluoro-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）快速合成脱氧氟糖

  摘要：

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1139/v87-070
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of a building-block derivative of nigerose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80151-9