N-(4-bromobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide | 36176-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 36176-92-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₄S
• 分子量: 369.195
• InChiKey: WORZVQVHFNNDAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到N-(4-bromobenzyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132063
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 [N-(nosyl)imino]phenyliodinane 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到N-(4-bromobenzylidene)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘促进的，以N为中心的醛基自由基磺酰胺化反应，由亚氨基碘形成N-磺酰基亚胺

  摘要：

  通过与亚氨基碘烷（PhI NZ）和I 2的反应，由一系列芳基醛形成温和且易于操作的合成有价值的N-磺酰基亚胺的方法已经开发出来。根据其中描述的机械实验，推测该反应通过非常规的光促进的，以N为中心的自由基（NCR）途径进行，该途径涉及N，N-二碘磺酰胺反应性物质。该方法不仅为生产活化的亚胺提供了新途径，而且还作为通过NCR物种进行羰基活化的非传统手段的一个实例。

  DOI：

  10.1039/c7ob02120h

文献信息

• Visible-Light, Iodine-Promoted Formation of N-Sulfonyl Imines and N-Alkylsulfonamides from Aldehydes and Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Megan Hopkins、Zachary Brandeburg、Andrew Hanson、Angus Lamar

  DOI：10.3390/molecules23081838

  日期：——

  Alternative synthetic methodology for the direct installation of sulfonamide functionality is a highly desirable goal within the domain of drug discovery and development. The formation of synthetically valuable N-sulfonyl imines from a range of aldehydes, sulfonamides, and PhI(OAc)2 under practical and mild reaction conditions has been developed. According to mechanistic studies described within, the reaction

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。
• Asymmetric Friedel–Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines catalyzed by Cu(<scp>ii</scp>) chiral amino alcohol based Schiff base complexes
  作者：Prathibha Kumari、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c3cy00629h

  日期：——

  Recyclable copper(II) chiral amino alcohol based Schiff base complexes smoothly catalysed the Friedel–Crafts alkylation of indole with aryl aldimine in good yields (98%) and with enantioselectivities up to 97%. The effects of ligand structure, solvent, metal source and temperature on the reaction were also studied. The catalytic system worked very well several times retaining its performance. To understand

  可回收的铜（Ⅱ）手性氨基醇基Schiff碱络合物以良好的收率（98％）和对映选择性高达97％平稳地催化了吲哚与芳基亚胺的Friedel-Crafts烷基化反应。还研究了配体结构，溶剂，金属来源和温度对反应的影响。催化系统在保持其性能的情况下运行了好几次。为了了解催化Friedel-Crafts加成反应的机理，以不同浓度的催化剂Cu（II）-L 2，吲哚和N-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺为模型进行了动力学研究。基质。N的Friedel-Crafts烷基化反应就催化剂和亲核试剂的浓度而言，-（3-硝基亚苄基）-4-甲基苯磺酰胺是一阶的，但不取决于底物（芳基醛亚胺）的初始浓度。提出了Friedel-Crafts烷基化反应的适当机理。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Piperidines by Coupling of Four Components in a “One-Pot” Sequence Involving Diphenylprolinol Silyl Ether Mediated Michael Reaction
  作者：Tatsuya Urushima、Daisuke Sakamoto、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol1018932

  日期：2010.10.15

  An efficient, asymmetric, four-component, one-pot synthesis of highly substituted piperidines with excellent diastereo- and enantioselectivity was established through the diphenylprolinol silyl ether mediated Michael reaction of aldehyde and nitroalkene, followed by the domino aza-Henry reaction/hemiaminalization reaction and a Lewis acid mediated allylation or cyanation reaction. All carbons of the

  通过二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的醛和硝基烯烃的迈克尔反应，然后进行多米诺氮杂-亨利反应/半缩醛化反应，建立了高效，不对称，四组分，一锅法合成具有优异的非对映和对映选择性的高度取代的哌啶。路易斯酸介导的烯丙基化或氰化反应。哌啶环的所有碳原子均被不同的基团取代，并且其五个连续的立体中心在相对和绝对意义上均得到完全控制。
• Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolines
  作者：Christopher E. Henry、Qihai Xu、Yi Chiao Fan、Tioga J. Martin、Lee Belding、Travis Dudding、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja505592h

  日期：2014.8.27

  We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-l-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines, we obtained enantiomerically enriched pyrrolines in

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。
• C₃-Symmetric chiral trisimidazoline-catalyzed Friedel–Crafts (FC)-type reaction
  作者：Shinobu Takizawa、Shuichi Hirata、Kenichi Murai、Hiromichi Fujioka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c4ob00925h

  日期：——

  The first imidazoline-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts (FC)-type reaction was established using C₃-symmetric chiral trisimidazolines.

  第一个咪唑咪唑催化的对映选择性Friedel-Crafts型反应，是使用C3对称手性三咪唑咪唑化合物建立的。