3-ethyl-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5-indolylmalonic acid | 165963-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5-indolylmalonic acid
• 英文别名: 2-(3-Ethyl-2-methyl-4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindol-5-yl)propanedioic acid
• CAS: 165963-36-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: JGBVHKRFRCLHIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5-indolylmalonic acid 在 copper(I) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-N'-(3-ethyl-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5-indolylacetyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.

  摘要：

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.621
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,5,6,7-四氢-2-甲基-4H-吲哚-4-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 3-ethyl-2-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-5-indolylmalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.

  摘要：

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.621

文献信息

• Conformationally Restricted Butyrophenones with Mixed Dopaminergic (D2) and Serotoninergic (5-HT2A) Affinities. Synthesis of 5-Aminoethyl and 6-Aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as Potential Atypical Antipsychotics.
  作者：Chiristian F. MASAGUER、Isabel CASARIEGO、Enrique RAVINA

  DOI：10.1248/cpb.47.621

  日期：——

  We describe the synthesis of 5-aminoethyl- and 6-aminomethyl-4-oxotetrahydroindoles as butyrophenone derivatives in the indole series, as potential atypical antipsychotics. The affinities of these compounds for serotonin (5-HT2A) and dopamine (D2) receptors were evaluated in vitro. The ratios of pKi's for 5-HT2A/D2 receptors may be useful for rapid screening of new compounds and assessing potential induction of extrapyramidal symptoms; ratio values ≥1.12 (Meltzer's ratio) are predictive of an atypical antipsychotic profile. Compounds 26e (QF 0408B) and 26f (QF 0409B) showed high affinity for both D2 and 5-HT2A receptors, and their MEltzer's ratios were 1.32 and 1.17 respectively, while haloperidol showed a ratio of 0.93.

  我们介绍了作为吲哚系列丁酮衍生物的 5-氨基乙基和 6-氨基甲基-4-氧代四氢吲哚的合成，它们是潜在的非典型抗精神病药物。这些化合物与血清素（5-HT2A）和多巴胺（D2）受体的亲和力在体外进行了评估。5-HT2A/D2受体的pKi比值可用于快速筛选新化合物和评估诱发锥体外系症状的可能性；比值≥1.12（Meltzer比值）可预测非典型抗精神病药的特征。化合物 26e（QF 0408B）和 26f（QF 0409B）显示出对 D2 和 5-HT2A 受体的高亲和力，它们的梅尔策尔比值分别为 1.32 和 1.17，而氟哌啶醇的比值为 0.93。