2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propynyl)aniline | 665033-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propynyl)aniline
• 英文别名: 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]aniline
• CAS: 665033-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: AOKREKYSSRTHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propynyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环二碳环扩张对环庚[b]吲哚支架进行光化学方法。

  摘要：

  我们报告了通过三键插入来实现 π 供体 - π 受体取代发色团的光化学引发双碳同系化的概念。在滑入模块和发色团之间实现苯基连接器，可以通过五元发色团的无金属环一锅双碳环扩展来合成环七[ b ]吲哚型结构单元。辐照后结构阐述提供了吲哚并[2,3- d ]托酮化合物家族的创始成员。对这种多键重组过程的控制实验与计算化学相结合，为机械假说奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/chem.202002581
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn催化的炔基磺酰胺类分子内加氢胺化反应及相关的串联环化/加成反应

  摘要：

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070681h

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Cyclization/Electrophilic Amidation for the Synthesis of 3-Amidoindoles and 3-Amidofurans
  作者：Zhiyong Hu、Xiaofeng Tong、Guixia Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00689

  日期：2016.5.6

  A rhodium(III)-catalyzed cascade cyclization/electrophilic amidation using N-pivaloyloxylamides as the electrophilic nitrogen source has been developed. This protocol provides an efficient route for the synthesis of 3-amidoindoles and 3-amidofurans under mild conditions with good functional group tolerance. The synthetic utility of this reaction has been demonstrated through the derivatization of the

  已经开发了使用N-新戊酰氧基叠氮化物作为亲电子氮源的铑（III）催化的级联环化/亲电子酰胺化。该方案为在温和条件下具有良好官能团耐受性的3-酰胺基吲哚和3-酰胺基呋喃的合成提供了一条有效途径。该反应的合成效用已经通过3-酰胺基吲哚的衍生化为几个杂环稠合的吲哚得到了证明。