(1-Phenyl-vinyl)-carbamic acid ethyl ester | 15728-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Phenyl-vinyl)-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(1-phenylethenyl)carbamate
• CAS: 15728-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: KBZWONPFJPYUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Phenyl-vinyl)-carbamic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl (4-oxobutyl)(1-phenylvinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  稳定的叔酰胺与醛之间的分子内缩合反应合成2,3-二氢-1 H-氮杂环庚烷和1 H-氮杂-2（3 H）-one衍生物

  摘要：

  据报道，基于新兴的叔烯酰胺合成子，一种新的策略来构建2，3-二氢-1 H-氮杂和1 H - azepin -2（3 H）-一个杂环。在非常温和的条件下，使用BBr 3作为路易斯酸催化剂，并使用P 2 O 5作为添加剂，对含有甲酰基的叔酰胺进行高效且可扩展的分子内环缩合反应，从而得到各种2,3-二氢-1 H-氮杂庚烷和1 H-氮杂-2-2（3 H）一类衍生物，产率为71-96％。该反应最可能是通过将酰胺类亲核加成到醛中，进行去质子化和脱水级联反应而进行的。还证明了该方法在合成天然存在的伦诺沙明的核心结构二氢-阿斯匹庚诺[2,1- a ] isoindol-5-ones中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02021
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 氯甲酸乙酯 、 苯甲腈 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1-Phenyl-vinyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接合成 α-(3-吲哚基)酮

  摘要：

  α-(3-吲哚基)酮是产生生物活性分子的基本组成部分。我们描述了一种通过 2-炔基芳基叠氮化物与烯氨基甲酸酯的级联反应直接组装 α-(3-吲哚基)酮的新方法，其中原位生成的 α-亚氨基金卡宾中间体被烯氨基甲酸酯捕获以实现 umpolung吲哚在 3 位的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04147

文献信息

• Core-Structure-Oriented Asymmetric Organocatalytic Substitution of 3-Hydroxyoxindoles: Application in the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Folicanthine
  作者：Chang Guo、Jin Song、Jian-Zhou Huang、Peng-Hao Chen、Shi-Wei Luo、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201107079

  日期：2012.1.23

  yield and excellent enantioselectivity. This reaction enabled the enantioselective construction of hexahydropyrroloindole skeletons and the first catalytic enantioselective total synthesis of (+)‐folicanthine.

  具有建设性的东西：涉及3-羟基羟吲哚的标题反应可生成3,3'-二取代的羟吲哚，并伴随以高收率和优异的对映选择性生成全碳季立体中心。该反应实现了六氢吡咯并吲哚骨架的对映选择性构建和（+）-叶黄嘌呤的第一个催化对映选择性全合成。
• Highly enantioselective aza-ene-type reaction catalyzed by chiral N,N′-dioxide-nickel(ii) complex
  作者：Ke Zheng、Xiaohua Liu、Jiannan Zhao、Yang Yang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b921042c

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective aza-ene-type reaction of glyoxal derivatives with enamides and enecarbamates has been realized using a nickel(II)-N,N'-dioxide complex as the catalyst.

  使用镍（II）-N，N'-二氧化物配合物作为催化剂，已经实现了乙二醛衍生物与酰胺和烯甲酸酯的有效催化对映选择性氮杂-烯型反应。
• Copper(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Enamides to Imines: The Use of Enamides as Nucleophiles in Asymmetric Catalysis
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200353237

  日期：2004.3.19