(2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone | 207912-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
• 英文别名: (2'S,5'S)-2-(bismethoxymethylpyrrolidinyl)carbonyl-3-methylfuran；[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(3-methylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 207912-01-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: FJJJMVRODYXJKK-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.044±27.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R)-2-Isobutyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](3-methyl-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h

文献信息

• Stereoselectivity in the Birch reduction of 2-furoic acid derivatives
  作者：Timothy J Donohoe、Madeleine Helliwell、Clare A Stevenson、Tamara Ladduwahetty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00361-x

  日期：1998.5

  The preparation and Birch reduction of chiral 3-methyl-2-furoic acid derivatives is described. Using a C2 symmetrical amine as a chiral auxiliary, very high levels of sterochemical control could be obtained. Moreover, the auxiliary could be removed conveniently by heating in 6M HCl to liberate a carboxylic acid of high enantiomeric purity. The relative stereochemistry of the Birch reduced amides (and

  描述了手性3-甲基-2-糠酸衍生物的制备和桦木还原。使用C 2对称胺作为手性助剂，可以获得很高水平的立体化学控制。而且，可以通过在6M HCl中加热以释放高对映体纯度的羧酸来方便地除去助剂。桦木还原酰胺的相对立体化学（因此相应酸的绝对立体化学）是根据X射线晶体结构确定的。
• The synthesis of (−)-cis- and (−)-trans-crobarbatic acid
  作者：Timothy J Donohoe、Clare A Stevenson、Madeleine Helliwell、Ranah Irshad†、Tamara Ladduwahetty

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00097-x

  日期：1999.4

  The synthesis of both cis- and trans-crobarbatic acid is reported. The five-step sequence proceeds in high yield and with control of both relative and absolute stereochemistry. The key step in the synthesis is the Birch reductive alkylation of a chiral furoic acid which sets the absolute stereochemistry of the products. The stereochemistry of the compounds described was proven unambiguously by X-ray crystallography on one synthetic intermediate and on trans-crobarbatic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Clare A. Stevenson、Tamara Ladduwahetty

  DOI：10.1039/b006390h

  日期：——

  A series of chiral auxiliaries have been attached to 2-furoic acid and 3-methyl-2-furoic acid. The performance of these auxiliaries in the Birch reduction was assessed and it was found that placing a C-3 methyl group on the heterocycle was essential for good stereoselectivity. Using bis(methoxymethyl)pyrrolidine high levels of diastereoselectivity could be obtained with a range of electrophiles. A model is also presented which explains the sense of stereoselectivity displayed by this auxiliary. After reduction, the auxiliaries could be removed by reaction with acid to furnish dihydrofuran-based carboxylic acids with high enantiomeric excess.

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。