[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone | 497085-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone
• 英文别名: [(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(3-trimethylsilylfuran-2-yl)methanone
• CAS: 497085-01-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: JMXCLINYCSYSIJ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone 在 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 (R)-2-isobutyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性桦木还原中的甲硅烷基取代的呋喃

  摘要：

  制备3-甲硅烷基-2-糠酸的手性衍生物，并使其进行桦木还原烷基化反应。已经发现，手性助剂邻位的硅原子的存在使得能够合成具有高立体选择性的二氢呋喃。我们认为，硅基对于控制还原体系中形成的烯醇化物的几何形状至关重要。值得注意的是，可以调整部分还原条件，以便在呋喃衍生的烯醇化物烷基化之前就地除去硅。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01151-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(+)-2,5-双(甲氧基甲基)吡咯烷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl][3-(trimethylsilyl)furan-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性桦木还原中的甲硅烷基取代的呋喃

  摘要：

  制备3-甲硅烷基-2-糠酸的手性衍生物，并使其进行桦木还原烷基化反应。已经发现，手性助剂邻位的硅原子的存在使得能够合成具有高立体选择性的二氢呋喃。我们认为，硅基对于控制还原体系中形成的烯醇化物的几何形状至关重要。值得注意的是，可以调整部分还原条件，以便在呋喃衍生的烯醇化物烷基化之前就地除去硅。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01151-0

文献信息

• Silyl substituted furans in the stereoselective Birch reduction
  作者：Timothy J Donohoe、Jean-Baptiste Guillermin、Andrew A Calabrese、Daryl S Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01151-0

  日期：2001.8

  Chiral derivatives of 3-silyl-2-furoic acid were prepared and subjected to a Birch reductive alkylation reaction. It was found that the presence of a silicon atom, ortho to the chiral auxiliary, enabled the synthesis of dihydrofurans with high levels of stereoselectivity. We believe that the silicon group is essential in order to control the geometry of the enolate formed in the reduction regime. Remarkably

  制备3-甲硅烷基-2-糠酸的手性衍生物，并使其进行桦木还原烷基化反应。已经发现，手性助剂邻位的硅原子的存在使得能够合成具有高立体选择性的二氢呋喃。我们认为，硅基对于控制还原体系中形成的烯醇化物的几何形状至关重要。值得注意的是，可以调整部分还原条件，以便在呋喃衍生的烯醇化物烷基化之前就地除去硅。
• Partial reduction of 3-heteroatom substituted 2-furoic acids: the role of an ortho group in viability and stereoselectivity
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher. S. Frampton、Daryl Walter

  DOI：10.1039/b203437a

  日期：2002.7.26

  The synthesis of 2-furoic acid derivatives containing both 3-methoxy and 3-TMS groups is described. Reductive alkylation proceeded well to give us access to a series of highly functionalised dihydrofurans with potential for further elaboration. Of the two groups tested at C-3, the TMS derivative was found to be the more useful and gave rise to high levels of stereoselectivity when attached to a furan

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。