4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-undeca-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-butyric acid ethyl ester | 477724-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-undeca-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S,5Z)-3-hydroxyundeca-1,5-dienyl]cyclopentyl]butanoate
• CAS: 477724-46-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅
• 分子量: 382.541
• InChiKey: AVGWCDAWFILZSF-LDWSIPOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-undeca-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(S)-3-hydroxy-undeca-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5.9 mg的产率得到4-[(1S,2R,3S,5R)-3,5-Dihydroxy-2-((1E,5Z)-(R)-3-hydroxy-undeca-1,5-dienyl)-cyclopentyl]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eight Enantiomerically Pure Diastereomers of the 12-F₂-Isoprostanes

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the 12-F-2-isoprostanes (4-11) are described. The key steps included rhodium-mediated intramolecular cyclopropanation and enzymatic resolution of the racemic diol 12.

  DOI：

  10.1021/ja020816v