tert-butyl N-(4-methylpent-3-en-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate | 164730-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methylpent-3-en-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 164730-97-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: ADYPOTINCNPIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-methylpent-3-en-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体控制的光氧化——一种有价值的合成工具

  摘要：

  如果在底物构象固定（1,3-烯丙基应变）中，与攻击性氧亲烯体相互作用的烯丙基取代基对齐，则可以控制单线态氧与无环烯烃反应的立体化学过程。选择了各种底物来阐明控制单线态氧攻击的感觉（苏式与赤式）和 ii 面部偏好程度所必需的烯烃特征。根据双键的电子特性和烯丙基取代基的性质，可以通过氢键、静电和空间效应以及立体电子排列来施加苏式或赤式选择性。这种导向性质，尤其是羟基的导向性质，在单线态氧的其他反应模式中也得到了证实，即手性萘醇的 [4+2] 环加成和金刚烷基取代的烯丙醇的 [2+2] 环加成。天然产物 Merucathin 和 Iso-dihydromahubanolide B 的合成是两个例子，其中这种立体控制的光氧化作用已被用作关键步骤，以选择性地建立所需的手性非对映体。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1999.tb08241.x
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-pent-3-en-2-one oxime 在 甲基锂 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl N-(4-methylpent-3-en-2-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Singlet Oxygen Ene Reaction (Schenck Reaction) and Diastereoselective Epoxidations of Heteroatom-Substituted Acyclic Chiral Olefins:  A Mechanistic Comparison
  作者：Waldemar Adam、Hans-Günter Brünker、A. Sampath Kumar、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Uwe Schneider、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1021/ja9530230

  日期：1996.1.1

  The directing propensity of allylic and homoallylic heteroatom substituents on the diastereoselective singlet oxygen ene reaction (Schenck reaction) of acyclic, chiral olefins has been investigated. These extensive stereochemical results offer evidence for our proposed mechanism of the diastereoselective singlet oxygen ene reaction. Thus, provided a substrate possesses sufficient 1,3-allylic strain

  研究了烯丙基和高烯丙基杂原子取代基对无环手性烯烃的非对映选择性单线态氧烯反应（申克反应）的导向倾向。这些广泛的立体化学结果为我们提出的非对映选择性单线态氧烯反应机制提供了证据。因此，如果底物具有足够的 1,3-烯丙基应变以优先填充适当的构象，则光氧化作用是通过烯丙醇的 threo-A 激基复合物中的分子内氢键进行苏式选择性定向的，而电子接受或庞大的取代基导致红细胞配置的产品。单线态氧烯反应的非对映选择性与间氯苯甲酸 (mCPBA) 和二环氧乙烷对几种明智选择的底物的环氧化反应的非对映选择性的详细比较表明，两种氧转移过程都受到烯丙基和同烯丙基取代基的相似影响。因此，它表明 t...