4-methyl-pent-3-en-2-one oxime | 2158-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-pent-3-en-2-one oxime
• 英文别名: oxime of 4-methyl-3-penten-2-one；mesityl oxide oxime；4-Methyl-pent-3-en-2-on-oxim；4-Methyl-3-penten-2-one oxime；N-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 2158-24-9
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: CTLWEGCNQGNBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-pent-3-en-2-one oxime 在 ammonium molybdate tetrahydrate 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-甲基-3戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种在过氧化氢存在下在水介质中使用溴化钾和七钼酸铵的简便催化脱肟方法

  摘要：

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032035
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 羟胺 作用下， 生成 4-methyl-pent-3-en-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Naegeli, Chemische Berichte, 1883, vol. 16, p. 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrabutylammonium Peroxydisulfate in Organic Synthesis; IV.¹An Efficient, Highly Selective and Oxidative Deoximation by Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Fener Chen、Anchang Liu、Qiongjiao Yan、Mingxing Liu、Daoming Zhang、Lanying Shao

  DOI：10.1080/00397919908086071

  日期：1999.3

  Abstract Tetrabutylammonium peroxydisulfate has been proved out to be an efficient and highly chemoselective reagent for the conversion of oximes to the corresponding carbonyl compounds under mild conditions.

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。
• OXIDATIVE DEPROTECTION OF OXIMES USING PYRIDINIUM FLUOROCHROMATE AND HYDROGEN PEROXIDE
  作者：Nemai C. Ganguly、Arun K. Sukai、Sripada De、Prithwiraj De

  DOI：10.1081/scc-100104075

  日期：2001.1

  A simple convenient procedure of oxidative deoximation has been developed using pyridinium fluorochromate (PFC), in combination with 30% hydrogen peroxide. The method has been found to be effective for a wide range of aliphatic and aromatic oximes, and may be used for selective cleavage of aldoximes in the presence of ketoximes.

  使用氟铬酸吡啶 (PFC) 与 30% 过氧化氢结合开发了一种简单方便的氧化脱肟程序。已发现该方法对多种脂肪族和芳香族肟有效，并可用于在酮肟存在下选择性裂解醛肟。
• The Photochemical Reaction of Some Ketoximes and Their Derivatives
  作者：Tadashi Sato、Takeshi Inoue、Koichi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1176

  日期：1972.4

  The photochemical reaction of mesityl oxide oxime was investigated. In protic solvents, the reaction via oxaziridine proceeded, while in aprotic solvents, syn-anti isomerization was the main reaction pattern. A cyclobutanol formation, which is a new type of reaction in the oxime system, was observed. The photochemical reactions on some other ketoximes and their derivatives were also investigated.

  研究了异亚甲基砜的光化学反应。在质子溶剂中，通过恶氮丙啶进行反应，而在非质子溶剂中，顺反异构化是主要的反应模式。观察到环丁醇的形成，这是肟体系中的一种新型反应。还研究了一些其他酮肟及其衍生物的光化学反应。
• Changes in smoke‐free home status in an immigrant Lebanese community in Sydney, Australia
  作者：Li Ming Wen、Myna Hua、Chris Rissel

  DOI：10.1111/j.1467-842x.2002.tb00275.x

  日期：2002.2
• Brünker, Hans-Günter; Adam, Waldemar, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 14, p. 3976 - 3982
  作者：Brünker, Hans-Günter、Adam, Waldemar

  DOI：——

  日期：——