(S)-2-((R)-羟基(2-甲氧基苯基)甲基)环戊酮 | 1118764-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-2-((R)-羟基(2-甲氧基苯基)甲基)环戊酮
• 英文名称: (2S)-2-[(R)-hydroxy-(2-methoxyphenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1118764-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SYGKSRLUOMGIED-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 环戊酮 在 (2S,4R)-2-((S)-1-phenylethylcarbamoyl)-4-(pentanoyloxy)pyrrolidine (1-methyl-1H-imidazol-3-ium) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.33h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （L）-脯氨酰胺六氟磷酸咪唑鎓离子液体作为无溶剂条件下直接不对称醛醇缩合反应的有效可重复使用的有机催化剂

  摘要：

  我们设计了一种新的疏水性离子液体，该液体衍生自反式-4-羟基-（L）-脯氨酰胺和N-甲基咪唑的溴酸酯。（L）-脯氨酰胺六氟磷酸咪唑鎓离子液体（2 mol％）被发现是直接...

  DOI：

  10.1039/c6ra23652a

文献信息

• Secondary-sphere modification in proline catalysis: old friend, new connection
  作者：Ido Domb、Danilo M. Lustosa、Anat Milo

  DOI：10.1039/d1cc05589e

  日期：——

  reactivity and selectivity of amino catalysts. Herein, the carboxylic acid moiety of proline was targeted as a site for modification under catalytic reaction conditions with boronic acids. Intermolecular aldol reactions between aromatic aldehydes and cyclopentanone were selected as a proof-of-concept because cyclopentanone as an aldol donor was often associated with decreased selectivity compared to its

  在这项工作中，我们利用我们的有机催化剂原位二级球修饰策略来提高氨基催化剂的反应性和选择性。在此，脯氨酸的羧酸部分被定位为在催化反应条件下与硼酸进行修饰的位点。芳香醛和环戊酮之间的分子间羟醛反应被选为概念验证，因为环戊酮作为羟醛供体通常与与其 6 元环类似物己酮相比选择性降低有关。我们的二级球体修饰策略，使用自然发生的L-脯氨酸氨基酸，可在室温下进行反应，具有高水平的非对映和对映选择性和较短的反应时间。NMR 和 HR-MS 研究揭示了催化剂结构的性质以及水在我们的反应中的作用。
• Intermolecular Antiselective and Enantioselective Reductive Coupling of Enones and Aromatic Aldehydes with Chiral Rh(Phebox) Catalysts
  作者：Takushi Shiomi、Takahiro Adachi、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ol802939u

  日期：2009.2.19

  The intermolecular reductive coupling reaction of cyclopent-2-enone and aromatic aldehydes was realized by chiral rhodium-(bisoxazolinyl)phenyl catalysts, Rh(Phebox-Ph)(OAc)(2)(H2O), with diphenymethylsilane as a hydride donor to give the corresponding beta-hydroxyketones in high anti selectivity (up to 96%) with high enantioselectivity (up to 93%).