(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-8,8,10,12-Tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-16-vinyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione | 209261-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-8,8,10,12-Tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-16-vinyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
• CAS: 209261-01-8
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₆SSi₂
• 分子量: 664.067
• InChiKey: ARZJMIHRNREUKY-APIQAROCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  87.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-8,8,10,12-Tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-16-vinyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 在 双氧水 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-16-Ethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12E,15S,16E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxo-12-(trityloxymethyl)heptadeca-12,16-dienoic acid 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 diethyl L-tartrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-8,8,10,12-Tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-7,11-bis-trimethylsilanyloxy-16-vinyl-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于大内酯化的策略全合成26-羟基-埃博霉素B及其相关类似物

  摘要：

  描述了一系列26个取代的埃坡霉素B的化学合成。通过大内酯化策略制备的完全保护的26-羟基脱氧-埃博霉素B（7），是上述设计埃博霉素的常见前体。合成的化合物是一个大型埃博霉素文库的成员，该库的生物学筛选可鉴定出许多高效的抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00352-4