5-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione | 296792-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
• 英文别名: 5-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 296792-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00981099
• 分子量: 303.318
• InChiKey: JOPKRIRWHMUNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到8-(diethylamino)-2H-chromeno[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于特异性检测亚硫酸氢盐和次氯酸盐的两种相似比色荧光探针的合成及机理研究

  摘要：

  基于香豆素结构，构建了两种荧光探针（L1和L2），用于特异性检测亚硫酸氢盐（HSO 3 - ）和次氯酸盐（ClO - ）。引入缺电子碳-碳双键和酸性质子来调节两个荧光分子的性能。L1 和 L2 在加入 HSO 3 - 或 ClO - 后均表现出高选择性和灵敏度、低检测限（28.2、52.0 nM）、快速响应时间和可见的颜色变化。包括 1 H NMR 分析、高分辨率质谱和密度泛函理论计算在内的不同技术被用于确认我们的概念并深入了解受体与阴离子的相互作用。此外，探针 L1 成功应用于监测糖样和真实水样中 HSO 3 - 的水平。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04625-1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 4-(二乙氨基)水杨醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  用于特异性检测亚硫酸氢盐和次氯酸盐的两种相似比色荧光探针的合成及机理研究

  摘要：

  基于香豆素结构，构建了两种荧光探针（L1和L2），用于特异性检测亚硫酸氢盐（HSO 3 - ）和次氯酸盐（ClO - ）。引入缺电子碳-碳双键和酸性质子来调节两个荧光分子的性能。L1 和 L2 在加入 HSO 3 - 或 ClO - 后均表现出高选择性和灵敏度、低检测限（28.2、52.0 nM）、快速响应时间和可见的颜色变化。包括 1 H NMR 分析、高分辨率质谱和密度泛函理论计算在内的不同技术被用于确认我们的概念并深入了解受体与阴离子的相互作用。此外，探针 L1 成功应用于监测糖样和真实水样中 HSO 3 - 的水平。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04625-1

文献信息

• Synthesis of Some Novel Pyrimidinedione and Pyrimidinetrione Derivatives by a Greener Method: Study of Their Antimicrobial Activity and Photophysical Properties
  作者：Bhushan Nanasaheb Borse、Sanjeev Ramchandra Shukla、Yogesh Ashok Sonawane、Ganpati Subray Shankerling

  DOI：10.1080/00397911.2011.611324

  日期：2013.2.1

  products were found to exhibit appreciable in vitro antibacterial activity against Echerichia coli, Pseudomonas neumoniae, and Micrococcus and in vitro antifungal activity against Aspergillus niger and Candida albicans. All the compounds exhibited appreciable in vitro activity against the tested strains. The photophysical properties and thermal stability of the products were also investigated. GRAPHICAL

  摘要 通过不同的技术合成了一系列基于嘧啶二酮和嘧啶三酮的新型化合物，例如单独使用常规 Knoevenagel 缩合、使用米根霉脂肪酶生物催化剂和使用深共熔溶剂 (DES)。发现使用脂肪酶和 DES 的产量最大。脂肪酶和 DES 的重复使用最多可达四个连续循环。这些方法温和、高效且易于放大。发现这些产品在体外对大肠杆菌、肺炎假单胞菌和微球菌具有显着的抗菌活性，对黑曲霉和白色念珠菌具有体外抗真菌活性。所有化合物对受试菌株均表现出可观的体外活性。还研究了产物的光物理性质和热稳定性。图形概要
• Barbituric Acid Based Fluorogens: Synthesis, Aggregation-Induced Emission, and Protein Fibril Detection
  作者：Siyang Ding、Bicheng Yao、Louis Schobben、Yuning Hong

  DOI：10.3390/molecules25010032

  日期：——

  aniline groups and electron-withdrawing barbituric acid groups. These dyes are very easy to construct while emitting strongly in the red region in their solid state. The photophysical properties of these dyes, such as solvatochromism and aggregation-induced emission, are systematically characterized. Afterward, the structure–property relationships of these barbituric acid based fluorogens are discussed. Finally

  荧光染料，尤其是那些在长波长区域发射的荧光染料，是生物测定和生物成像领域的优秀候选者。在这项工作中，我们报告了一系列由给电子苯胺基团和吸电子巴比妥酸基团组成的简单有机荧光染料。这些染料非常容易构建，同时在固态时在红色区域发出强烈的光。系统地表征了这些染料的光物理特性，例如溶剂化变色和聚集诱导发射。然后，讨论了这些基于巴比妥酸的荧光剂的结构-性能关系。最后，我们展示了它们在蛋白质淀粉样蛋白原纤维检测中的潜在应用。