(4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-N-((Z)-2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-3-oxonona-4,6-dienamide | 1443224-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-N-((Z)-2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-3-oxonona-4,6-dienamide
• CAS: 1443224-09-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₃
• 分子量: 395.542
• InChiKey: YYVSNFCRCKMLQI-PLSSMHSESA-N

物化性质

• 沸点：
  550.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-N-((Z)-2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-3-oxonona-4,6-dienamide 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-ethyl 3-((3aR,4R,5S)-2-(4-methoxybenzyl)-3a-methyl-5-((E)-4-methylpent-2-en-2-yl)-1-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-isoindol-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-2,4-pentadien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (4E,6E)-N-(4-methoxybenzyl)-6,8-dimethyl-N-((Z)-2-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-3-oxonona-4,6-dienamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of the Fully Elaborated Isoindolinone Unit of Muironolide A

  摘要：

  An efficient stereocontrolled construction of the fully substituted isoindolone subunit of muironolide A is described. The approach is centered on the intramolecular Diels-Alder reaction between the enol form of the beta-keto amide and an alpha,beta,gamma,delta-unsaturated ester, followed by the installation of the cyclohexene double bond.

  DOI：

  10.1021/ol401354a