5-amino-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 232272-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 232272-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄
• 分子量: 294.743
• InChiKey: XYCHSDWWHLRBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 glucose-coated superparamagnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 5-amino-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖包覆的超顺磁性纳米粒子催化水中吡唑合成

  摘要：

  合成了绿色，良性，非均质，超顺磁性催化剂（Glu。@ Fe 3 O 4），并使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜和振动样品磁强分析对其进行了表征。制备的催化剂用于从醛，丙二腈和苯肼合成取代吡唑衍生物的高效，低成本，生态友好和易于操作的方案中。该催化剂也用于色烯合成中。涂覆在磁性纳米颗粒上的葡萄糖具有出色的催化活性。该催化剂可以循环使用多达四次，而不会明显降低催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3641

文献信息

• An environmentally friendlier approach—ionic liquid catalysed, water promoted and grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazole derivatives
  作者：Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3ra42493f

  日期：——

  Grinding induced synthesis of highly functionalised pyrazoles derivatives by use of malanonitrile, phenyl hydrazine and diversified aldehyde. Ionic liquid is used as a catalyst with water, and no by-products form. A high yield is obtained and simple handling are the benefits of the adopted route, and this route fulfils all shades of green chemistry.

  通过使用丙二腈、苯肼和多样化醛类，通过磨碎诱导合成高度功能化的吡唑衍生物。离子液体作为催化剂与水一起使用，不会形成副产品。该方法获得了高产率，操作简单，符合绿色化学的所有标准。
• Water-Mediated Ceric Ammonium Nitrate Catalyzed C-C/C-N Bond Formation: Convenient Access to Polyfunctionalized Pyrazoles via Multicomponent Reaction
  作者：Vikas D. Kadu、Mahesh G. Hublikar、Dattatraya G. Raut、Raghunath B. Bhosale

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21947

  日期：2019.4.15

  for synthesis of substituted polyfunctionalized pyrazoles. The simple and readily available aldehydes, malononitrile and phenylhydrazines substrates afforded polysubstituted imidazoles (15 examples) up to 96 % yield. The polyethylene glycol is playing the dual role of solvent and promoter with water in this reaction catalyzed by ceric ammonium nitrate.

  在环境绿色水介质中开发了一种有效的多组分方法来合成取代的多官能化吡唑。简单且容易获得的醛、丙二腈和苯肼底物提供了多取代咪唑（15 个例子），产率高达 96%。在硝酸高铈铵催化的该反应中，聚乙二醇与水一起起到溶剂和促进剂的双重作用。
• Sodium ascorbate as an expedient catalyst for green synthesis of polysubstituted 5-aminopyrazole-4-carbonitriles and 6-amino-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitriles
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Bamdad

  DOI：10.1007/s11164-018-3260-0

  日期：2018.4

  Sodium ascorbate (SA) was used as a safe catalyst for the synthesis of 5-aminopyrazole-4-carbonitriles from the one-pot three-component cyclocondensation (3-CC) of aldehydes, phenylhydrazine, and malononitrile at 50 °C. This 3-CC proceeds in a mixture of ethanol–water as a green reaction medium to give the desired densely functionalized pyrazoles in good to high yields. 6-Amino-1,4-dihydropyrano-[2

  抗坏血酸钠（SA）被用作安全的催化剂，用于在50°C下由醛，苯肼和丙二腈的一锅式三组分环缩合（3-CC）合成5-氨基吡唑-4-腈。这种3-CC在乙醇-水的混合物中作为绿色反应介质进行反应，以高到高收率得到所需的致密官能化的吡唑。在SA存在下，还通过生态友好且简单的四组分环缩合（4-CC）合成了6-氨基-1,4-二氢吡喃基-[2,3-c]吡唑-5-腈。该4-CC在回流水中作为绿色介质进行，以优异的产率和相对较短的反应时间获得了二氢吡喃基-[2，3-c]吡唑产物。这些对环境友好的多组分环凝反应具有一些有趣的优势，包括节省时间，
• Efficient iodine-catalyzed one pot synthesis of highly functionalised pyrazoles in water
  作者：Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c3nj01149f

  日期：——

  An efficient one pot multi-component sequential reaction of phenyl hydrazine, malanonitrile and a diverse range of aldehydes to afford highly functionalised pyrazoles is reported. The reaction proceeds in water using molecular iodine as a catalyst, with no by-product formation, and involves simple operation requiring no column chromatography. Thus, this protocol fulfils all of the criteria that define green chemistry.

  据报道，苯基肼、丙二腈和多种醛类可进行高效的一锅多组分顺序反应，生成高度官能化的吡唑。反应在水中进行，使用分子碘作为催化剂，没有副产品生成，操作简单，无需柱层析。因此，该方案符合绿色化学的所有标准。
• Synthesis of pyrazole-4-carbonitrile derivatives in aqueous media with CuO/ZrO2 as recyclable catalyst
  作者：Suresh Maddila、Surjyakanta Rana、Ramakanth Pagadala、Shravankumar Kankala、Suryanarayana Maddila、Sreekanth B. Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.12.005

  日期：2015.2

  the synthesis of pyrazole-4-carbonitrile derivatives in aqueous media in excellent yields (88–92%) is described. The catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD) patterns, Scanning electron microscopy (SEM), Transmission electron microscopy (TEM) and BET surface area analysis. The main benefits of one-pot three component protocol are short reaction times (< 2 h), simple workup procedure, safety

  描述了一种CuO / ZrO 2催化的生态友好策略，用于在水性介质中以优异的收率（88–92％）合成吡唑-4-腈衍生物。通过X射线衍射（XRD）图，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和BET表面积分析来表征催化剂。一锅式三组分方案的主要优点是反应时间短（<2小时），后处理程序简单，安全和可回收催化剂。该催化剂价格便宜，可完全回收利用并且可重复使用5次以上，从而保持了其高活性。