N-(benzylsulfamoyl)-4-methylaniline | 95308-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylsulfamoyl)-4-methylaniline
• CAS: 95308-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 276.359
• InChiKey: OGOFYCBTYKYJEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylsulfamoyl)-4-methylaniline 、 N-tosylaziridinofullerene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BF₃·Et₂O- or DMAP-Catalyzed Double Nucleophilic Substitution Reaction of Aziridinofullerenes with Sulfamides or Amidines

  摘要：

  BF3 center dot Et2O-catalyzed double nucleophilic substitution reaction of N-tosylaziridinofullerene with sulfamides has been exploited for the easy preparation of cyclic sulfamide-fused fullerene derivatives. Moreover, the Lewis base catalyzed double amination of N-tosylaziridinofullerene, with amidines as the diamine source, is demonstrated for the first time. The present methods provide new routes to cyclic 1,2-diaminated [60]fullerenes.

  DOI：

  10.1021/jo5020596
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(tosyloxy)benzenesulfonamide 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-(benzylsulfamoyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Lossen-Like重排有效合成不对称的磺酰胺

  摘要：

  据报道，通过类似洛森的重排，可以方便地一锅合成不对称的磺酰胺。该协议在室温下的简单条件下运行，不需要惰性气氛和干燥溶剂。的能力N-羟基arenesulfonamide ø -衍生物温和的条件下，以产生Ñ -sulfonylimine中间体是一个触发点显影朝向不对称硫酰胺的一般合成策略。该方法的合成潜力已通过制备环硫酰胺和新的潜在手性有机催化剂进行了研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501139

文献信息

• Hypervalent Iodine Reagent Mediated Diamination of [60]Fullerene with Sulfamides or Phosphoryl Diamides
  作者：Hai-Tao Yang、Xin-Wei Lu、Meng-Lei Xing、Xiao-Qiang Sun、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/ol5028305

  日期：2014.11.21

  A hypervalent iodine-promoted intermolecular diamination reactions of C60 with sulfamides or phosphoryl diamides affords two classes of novel C60-fused cyclic sulfamide or phosphoryl diamide derivatives. The reaction between C60 and sulfamides can be effectively controlled to selectively synthesize diamination products or azafulleroids under PhIO/I2 or PhI(OAc)2/I2 conditions, respectively. Moreover

  C 60与磺酰胺或磷酰二酰胺的碘价促进的高价分子间胺化反应提供了两类新型的C 60稠合的环状磺酰胺或磷酰二酰胺衍生物。可以有效地控制C 60和磺酰胺之间的反应，以分别在PhIO / I 2或PhI（OAc）2 / I 2条件下选择性地合成电子化产物或氮杂富勒烯类化合物。而且，磷酰基二酰胺首先被用作烯化中的胺源。
• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。