对氯苯基三乙基硅烷 | 18037-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯基三乙基硅烷
• 英文名称: (4-chlorophenyl)triethylsilane
• 英文别名: (4-chlorophenyl)-triethylsilane
• CAS: 18037-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₉ClSi
• 分子量: 226.821
• InChiKey: BWEKZNCGZGUUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯胂化氯 、 对氯苯基三乙基硅烷 在 acetic acid ester 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 diphenyl-(4-triethylsilanyl-phenyl)-arsine
  参考文献：
  名称：

  Gruettner; Krause, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 1563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 4,4-二苯基-2,2-二联吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对氯苯基三乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed silylation of aryl and alkenyl triflates with silylboronic esters avoiding base-mediated borylation

  摘要：

  Catalytic silylation of aryl/alkenyl electrophiles using silylboronic esters with no base-mediated borylation has been developed.

  DOI：

  10.1039/d4cc01005a

文献信息

• Continuous-flow Si–H functionalizations of hydrosilanes <i>via</i> sequential organolithium reactions catalyzed by potassium <i>tert</i>-butoxide
  作者：Hyune-Jea Lee、Changmo Kwak、Dong-Pyo Kim、Heejin Kim

  DOI：10.1039/d0gc03213a

  日期：——

  tri-functionalizations of unactivated hydrosilanes via serial organolithium reactions catalyzed by earth-abundant metal compounds. Based on the screening of various additives, we found that catalytic potassium tert-butoxide (t-BuOK) facilitates the rapid reaction of organolithiums with hydrosilanes. Using a flow microreactor system, various organolithiums bearing functional groups were efficiently generated

  本文我们报告的原子经济流的方法来选择性和顺序的单，二，和未活化的氢化硅烷的三-官能化通过由地球丰富的金属化合物催化的串行有机锂反应。基于各种添加剂的筛选，我们发现催化叔丁醇钾（t -BuOK）促进了有机锂与氢硅烷的快速反应。使用流动微反应器系统，可在温和条件下有效地原位生成各种带有官能团的有机锂，并在存在t的条件下与氢硅烷连续反应-Buok 1分钟内。我们还通过顺序的有机锂反应成功地进行了二氢硅烷的二官能化，扩展到了克级合成。最后，在使用集成式单流系统进行精确反应控制的基础上，实现了三氢硅烷的组合功能化，从而给出了每一个可以想到的四取代有机硅烷库的组合。
• Arylsilylation of aryl halides using the magnetically recyclable bimetallic Pd–Pt–Fe₃O₄ catalyst
  作者：Jisun Jang、Sangmoon Byun、B. Moon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1039/c7cc09926f

  日期：——

  metal-catalyzed silylations have typically involved the use of homogeneous non-recyclable catalytic systems. In this work, the first example of a recyclable catalytic system for the synthesis of arylsilanes has been reported, which utilizes the bimetallic complex, Pd–Pt–Fe3O4 nanoparticles. Various arylsilanes were prepared by the reaction of aryl iodides (or bromides) with hydrosilanes. This methodology

  过渡金属催化的甲硅烷基化通常涉及均相不可回收的催化体系的使用。在这项工作中，已经报道了合成芳基硅烷的可回收催化体系的第一个实例，该体系利用了双金属配合物Pd–Pt–Fe 3 O 4纳米颗粒。通过使芳基碘化物（或溴化物）与氢化硅烷反应来制备各种芳基硅烷。该方法显示出对酯，酮，醛，硝基和氰基的良好官能团耐受性。双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系的活性优于单金属Pt–Fe 3 O 4和Pd–Fe 3 O 4。催化剂。此外，双金属Pd–Pt–Fe 3 O 4催化体系可以轻松回收并重复使用超过20个循环。
• A well-defined NHC–Ir(<scp>iii</scp>) catalyst for the silylation of aromatic C–H bonds: substrate survey and mechanistic insights
  作者：Laura Rubio-Pérez、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6sc04899d

  日期：——

  NHC–Ir(III) catalyst, [Ir(H)2(IPr)(py)3][BF4] (IPr = 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), that provides access to a wide range of aryl- and heteroaryl-silanes by intermolecular dehydrogenative C–H bond silylation has been prepared and fully characterized. The directed and non-directed functionalisation of C–H bonds has been accomplished successfully using an arene as the limiting reagent

  定义明确的NHC-Ir（III）催化剂[Ir（H）2（IPr）（py）3 ] [BF 4 ]（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-分子间脱氢的C–H键甲硅烷基化可提供广泛的芳基硅烷和杂芳基硅烷的制备方法，并对其进行了充分表征。使用芳烃作为限制剂和过量的多种氢硅烷，已成功完成了C–H键的定向和非定向官能化，包括Et 3 SiH，Ph 2 MeSiH，PhMe 2 SiH，Ph 3 SiH和（EtO ）3SiH。还给出了显示出出人意料的选择性模式的实例，这些模式是由于氢硅烷中存在芳族取代基而引起的。本文还报道了通过C–H键的直接或非直接甲硅烷基化对双（氢硅烷）进行选择性双芳基化反应。DFT级的理论计算揭示了催化循环中的中间物种，以及配体体系在Ir（III）/ Ir（I）机理上的作用。
• Ladenburg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 173, p. 148
  作者：Ladenburg

  DOI：——

  日期：——
• Diphenylphosphinite ionic liquid (IL-OPPh2): A solvent and ligand for palladium-catalyzed silylation and dehalogenation reaction of aryl halides with triethylsilane
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.001

  日期：2010.3

  The use of an imidazolium-based phosphinite ionic liquid (IL-OPPh2) as both solvent and ligand for Pd offers an efficient catalytic system for silylation of aryl iodides, bromides and also chlorides by triethyl-silane in the presence of Cs2CO3. In the absence of base, this system is also performed for catalytic dehalogenation of aryl halides. The ionic liquid containing its corresponding Pd(0) complex can be easily recovered and reused in several runs without losing its efficiency. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.