9-(4-iodobutyl)-9H-carbazole | 20999-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-iodobutyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(4-Iodobutyl)carbazole
• CAS: 20999-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆IN
• 分子量: 349.214
• InChiKey: LZCUDOWBBQAVCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  443.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-iodobutyl)-9H-carbazole 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 9-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基碘化物的金属自由基硼化

  摘要：

  介绍了在温和条件下以双（儿茶酚）二硼（B 2 cat 2 ）作为硼源对烷基碘化物和芳基碘化物进行金属自由基硼化反应。硼化反应操作简便，具有较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。自由基时钟实验和密度泛函理论计算提供了对 B 2 cat 2的 C 自由基硼化的机制和速率常数的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201810782
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基溴化铵 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-(4-iodobutyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过单晶X射线衍射揭示的通过轨道相互作用的外部重原子效应

  摘要：

  通过外部重原子效应（EHE）增强的自旋轨道耦合已常规用于诱导纯有机分子材料的室温磷光（RTP）。因此，了解EHE的性质，即外部重原子与发光体之间的特定轨道相互作用，在分子设计中至关重要。对于有机体系，卤素（例如Cl，Br和I）是最常见的重原子，用于实现与EHE相关的RTP。在本报告中，我们根据从晶体学获得的数据，对重原子扰动剂和芳香族发光体如何相互作用进行了研究。我们合成了两类分子系统，包括N-卤代烷基取代的咔唑和卤化喹啉鎓，其中相对于重原子扰动剂，发光分子分别被视为“碱”或“酸”。我们建议从咔唑的π分子轨道（MO）向C–X键的σ* MO（π/σ*）供电，向n喹啉部分的π* MO（n /π）供电。 *）分别负责固态EHE（RTP）。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03867

文献信息

• Nucleophilic and Radical Heptafluoroisopropoxylation with Redox‐Active Reagents
  作者：Chao‐Lai Tong、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202109572

  日期：2021.10.11

  heptafluoroisopropoxylation reactions through the invention of a series of redox-active N-OCF(CF3)2 reagents. These reagents were readily prepared from the oxidative heptafluoroisopropylation of hydroxylamines with AgCF(CF3)2. The substitutions on the nitrogen atom significantly affected the properties and reactivities of N-OCF(CF3)2 reagents. Accordingly, two types of N-OCF(CF3)2 reagents including N-OCF(CF3)2

  七氟异丙基 (CF(CF 3 ) 2 ) 在药物和农用化学品中很普遍。然而，七氟异丙氧基化(OCF(CF 3 ) 2 ) 化合物在很大程度上仍未得到充分探索，这可能是由于缺乏对这些化合物的有效获取。在此，我们通过一系列具有氧化还原活性的N -OCF(CF 3 ) 2试剂的发明，公开了实用且高效的七氟异丙氧基化反应。这些试剂很容易通过羟胺与 AgCF(CF 3 ) 2的氧化七氟异丙基化反应制备. 氮原子上的取代显着影响了N -OCF(CF 3 ) 2试剂的性质和反应性。因此，两种类型的N -OCF(CF 3 ) 2试剂包括N -OCF(CF 3 ) 2邻苯二甲酰亚胺A和N -OCF(CF 3 ) 2苯并三唑鎓盐O'用作OCF(CF 3 ) 2分别为阴离子和自由基前体。该协议能够对一系列底物进行直接七氟异丙氧基化，以中等至优异的产量提供相应的产品。
• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。
• Photoredox-catalyzed sulfonylation of alkyl iodides, sulfur dioxide, and electron-deficient alkenes
  作者：Shengqing Ye、Danqing Zheng、Jie Wu、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/c9cc00347a

  日期：——

  alkyl iodides, sulfur dioxide, and electron-deficient alkenes under mild conditions is achieved. This reaction proceeds through alkyl radicals formed in situ from alkyl iodides under visible light irradiation in the presence of a photoredox catalyst. The alkyl radical intermediates would react with sulfur dioxide leading to alkylsulfonyl radicals, which would be trapped by electron-deficient alkenes giving

  在温和的条件下，实现了烷基碘化物，二氧化硫和缺电子烯烃的光氧化还原催化的磺酰化反应。该反应通过在光氧化还原催化剂存在下在可见光照射下由烷基碘化物原位形成的烷基进行。烷基自由基中间体将与二氧化硫反应，生成烷基磺酰基自由基，该烷基磺酰基自由基将被缺电子的烯烃捕获，从而生成烷基砜。在光氧化还原条件下，各种官能团，包括硝基，卤素，乙酰基，磺酰基和吡啶基都可以被接受。
• Unified Strategy for Nickel-Catalyzed C-2 Alkylation of Indoles through Chelation Assistance
  作者：Vineeta Soni、Rahul A. Jagtap、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.6b02003

  日期：2016.9.2

  A nickel-catalyzed direct C-2 alkylation of indoles through monodentate-chelation assistance has been described. This reaction proceeds via an unusual strategy by the use of a well-designed and defined (quinolinyl)amido–nickel catalyst, [κN,κN,κN-Et2NCH2C(O)(μ-N)C9H6N}Ni(OAc)], providing a solution to the limitations associated with bidentate-chelate auxiliaries. The method allows coupling of indoles

  已经描述了通过单齿螯合辅助的镍催化的吲哚的直接C-2烷基化。这通过一个不寻常的策略反应的进行通过使用精心设计和定义（喹啉基）酰氨基-镍催化剂，[κ的Ñ，κ Ñ，κ Ñ -Et 2 NCH 2 C（O）（μ-N）C 9高6N} Ni（OAc）]，为解决与双齿螯合助剂相关的局限性提供了解决方案。该方法允许吲哚与具有足够底物范围的各种未活化的伯和仲烷基卤化物偶合。这种独特的策略化烷基化过程通过关键的C–H活化和烷基自由基中间体而进行。这种方法的反应代表了镍催化的单齿-螯合物辅助的CH-H功能化的一个罕见例子。
• MnBr₂-Catalyzed Direct and Site-Selective Alkylation of Indoles and Benzo[<i>h</i>]quinoline
  作者：Rahul A. Jagtap、Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01398

  日期：2020.6.19

  Manganese-catalyzed regioselective C–H alkylation of indoles and benzo[h]quinoline with a variety of unactivated alkyl iodides is reported. Unlike other Mn-catalyzed C–H functionalization, this protocol does not require a Grignard reagent base and employs a simple and inexpensive MnBr2 as a catalyst. This method tolerates diverse functionalities, including fluoro, chloro, bromo, iodo, alkenyl, alkynyl

  据报道，锰催化了吲哚和苯并[ h ]喹啉与多种未活化的烷基碘的区域选择性C–H烷基化反应。与其他Mn催化的C–H功能化不同，该方案不需要格氏试剂碱，而是使用简单且便宜的MnBr 2作为催化剂。该方法耐受多种功能，包括氟，氯，溴，碘，烯基，炔基，吡咯基和咔唑基。烷基化通过单电子转移途径进行，该途径包括可逆的C–H锰离子化并涉及烷基自由基中间体。