pyridin-2-yl 3-phenylpropanoate | 54043-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pyridin-2-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-Pyridyl-β-phenylpropionat
• CAS: 54043-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: RBCKGLMBGXLYQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl 3-phenylpropanoate 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以60 %的产率得到1-(1,1-difluoro-2-oxo-4-phenylbutyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾触发的酰基重排反应：一种直接引入偕二氟亚甲基的策略

  摘要：

  开发了一种新型的无金属和无催化剂的 2-氧吡啶脱芳烃反应，用于构建偕-二氟亚甲基化的 N-取代 2-吡啶酮。该反应涉及二氟卡宾衍生的吡啶鎓叶立德从O到CF 2的吸引性酰基重排，为直接引入偕-二氟亚甲基提供了一种高效、选择性好、底物适用范围广的新策略。还证明了克级合成和合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03907
• 作为产物：
  描述：

  二吡啶硫碳酸酯 、 3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 pyridin-2-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent

  摘要：

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000621

文献信息

• Transesterification of (hetero)aryl esters with phenols by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Jianxia Chen、E. Namila、Chaolumen Bai、Menghe Baiyin、Bao Agula、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c8ra04984j

  日期：——

  for the transesterification of aryl or heteroaryl esters with phenols which is a challenging and underdeveloped transformation. The simple conditions and the use of heterogeneous alkali metal catalyst make this protocol very environmentally friendly and practical. This reaction fills in the missing part in transesterification reaction of phenols and provides an efficient approach to aryl esters, which

  易于获得且廉价的地球上丰富的碱金属物质被用作芳基或杂芳基酯与苯酚的酯交换反应的有效催化剂，这是一个具有挑战性且不成熟的转化。简单的条件和非均相碱金属催化剂的使用使该协议非常环保和实用。该反应填补了酚类酯交换反应中的缺失部分，为芳基酯提供了一种有效的途径，广泛用于合成和制药工业。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Alkylacylation of Alkenes Enabled by a Photoactive Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Xiaoxiang Xi、Yukun Chen、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01237

  日期：2022.6.10

  An electron donor–acceptor complex-enabled, nickel-catalyzed three-component net-reductive 1,2-alkylacylation of alkenes is developed. This conjunctive reductive acyl cross-coupling process obviates the use of an exogenous photocatalyst and a stoichiometric metal-based reductant, affording various synthetically useful 1,3-dicarbonyl compounds in good yields with a broad substrate scope and excellent

  开发了一种电子给体-受体复合物，镍催化的三组分净还原烯烃 1,2-烷基酰化。这种联合的还原酰基交叉偶联过程避免了使用外源光催化剂和化学计量的金属基还原剂，以良好的收率提供各种合成有用的 1,3-二羰基化合物，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。烷基和酰基亲电试剂均源自高度丰富且易于获得的羧酸，使催化的 1,2-二碳官能化更具综合性和可持续性。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。