3-Methyl-5-nitro-4-propionylamino-benzoic acid methyl ester | 1046422-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5-nitro-4-propionylamino-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-methyl-5-nitro-4-(propanoylamino)benzoate
• CAS: 1046422-65-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: JGSQXPVXWLBELC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5-nitro-4-propionylamino-benzoic acid methyl ester 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 2-ethyl-4-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的6-苯并恶唑苯并咪唑衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列新的血管紧张素II受体1拮抗剂。他们表现出对AT1受体的纳摩尔亲和力，并且可以在自发性高血压大鼠中有效降低血压。其中，与氯沙坦相比，化合物1b和2b可以降低血压，具有更多或相等的功效。因此，化合物1b和2b可被视为潜在的抗高血压药物候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00335
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯 在 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methyl-5-nitro-4-propionylamino-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有抗高血压活性的6-苯并恶唑苯并咪唑衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列新的血管紧张素II受体1拮抗剂。他们表现出对AT1受体的纳摩尔亲和力，并且可以在自发性高血压大鼠中有效降低血压。其中，与氯沙坦相比，化合物1b和2b可以降低血压，具有更多或相等的功效。因此，化合物1b和2b可被视为潜在的抗高血压药物候选物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00335

文献信息

• N-Phenyl indole derivatives as AT1 antagonists with anti-hypertension activities: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Weibo Zhu、Xiaolu Bao、He Ren、Yajing Da、Dan Wu、Fuming Li、Yijia Yan、Li Wang、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.021

  日期：2016.6

  synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 6-substituted benzimidazole with 1, 4-disubsituted or 1, 5-disubsituted indole derivatives as novel angiotensin II receptor antagonists are outlined. Radioligand binding assays showed that several 6-substituted benzimidazole derivatives displayed high affinities binding to the angiotensin II type 1 receptor at the same order of magnitude to telmisartan. The

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。
• Process for Preparing Telmisartan
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20070287840A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  A process for preparing telmisartan and intermediates formed in the process.

  一种制备坦索罗尔及其过程中形成的中间体的方法。
• Novel Selective Hindlimb Vasodilators:  Synthesis and Biological Activity of 1-Acyl-4-aminopiperidine Derivatives
  作者：Shuji Teramoto、Michinori Tanaka、Hiroshi Shimizu、Takafumi Fujioka、Fujio Tabusa、Takashi Imaizumi、Kenji Yoshida、Hiroyuki Fujiki、Toyoki Mori、Takumi Sumida、Michiaki Tominaga

  DOI：10.1021/jm020597o

  日期：2003.7.1

  A series of 6-(4-amino-1-piperidinyl)carbonyl-2(1H)-quinolinones, and their open form derivatives, were synthesized and evaluated for their ability to stimulate femoral artery blood flow (FBF) in the canine hindlimb. All members of this series stimulated FBF, and subsequent experiments revealed that selected members of this series produced minimal changes in coronary blood flow or systemic blood pressure. Compound 25 was the most promising agent in this respect, and clinical trials are now ongoing to evaluate the effectiveness of this drug as a novel treatment for intermittent claudication and Raynaud's phenomenon.
• US7943781B2
  申请人：——

  公开号：US7943781B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TELMISARTAN<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DU TELMISARTAN
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2006044754A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] A process for preparing telmisartan and intermediates formed in the process.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour préparer du telmisartan et des intermédiaires formés grâce à ce procédé.