tert-butyl 4-bromo-4-methylpent-2-enoate | 144139-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-bromo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 144139-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: CUBABCBQRRHKAB-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromo-4-methylpent-2-enoate 、 苯乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (2S,3R)-2-(2-Methyl-propenyl)-3-phenyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester 、 (2S,3S)-2-(2-Methyl-propenyl)-3-phenyl-succinic acid 1-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution

  摘要：

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88217-x

文献信息

• Diastereo- and enantioselective allylic SN′ substitution by phenylacetic esters enolates.
  作者：Anne-Françoise Sevin、Jacqueline Seyden-Penne、Kamal Boubekeur

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82008-x

  日期：1991.1

  The Anti-Michael S(N') substitution of gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a-c by Li t.butyl phenylacetate enolate is highly diastereoselective. Asymmetric synthesis can be performed (ee greater-than-or-equal-to 95%) using the enantiomerically pure (1'R,2'S) 2-phenyl cyclohexyl ester 1c.