(E)-[2-((3'-N,N-dimethylamino)prop-2'-en-1'-onyl)phenyl]diphenylphosphine | 884541-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-((3'-N,N-dimethylamino)prop-2'-en-1'-onyl)phenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: [2-(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)phenyl]diphenylphosphine；1-(2'-diphenylphosphino)-3-dimethylamino-2-propene-1-one；[2-(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)phenyl]diphenylphosphane；(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 884541-07-5
• 化学式: C₂₃H₂₂NOP
• 分子量: 359.408
• InChiKey: DRXRSXZMZKLHIV-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[2-((3'-N,N-dimethylamino)prop-2'-en-1'-onyl)phenyl]diphenylphosphine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到[2-(3-pyrazolyl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  含吡唑的N，P和N，P（O）配体对钯（II）的可变配位行为。

  摘要：

  合成了3个基于在一个苯环的邻位带有吡唑基的三苯基膦单元的二齿混合供体配体。N，P配体[2-（3-吡唑基）苯基]二苯基膦膦酸酯已合成并转化为新的N，P（O）和N，P（S）衍生物，[2-（3-吡唑基）苯基]二苯基膦氧化物pzphos（O）和[2-（3-吡唑基）苯基]二苯基膦硫化物pzphos（S）。研究了对膦和对膦对钯（II）的配位化学。取决于钯（II）与pzphos反应中使用的配体与金属的摩尔比，是1：1螯合物[Pd（pzphos）Cl2] 1a还是2：1 N，P螯合物[Pd（pzphos）2]获得Cl 2 1b。1b包含两个六元螯合环，其中的氯化物已从钯的内部配位球中移出。用AgClO4将1b中的氯离子交换为高氯酸根，得到[Pd（pzphos）2] [ClO4] 2 1c。在相同条件下，pzphos（O）的反应会形成2：1加合物[Pd（pzphos（O））2Cl2] 2b，而与金属与配体的

  DOI：

  10.1039/b704051b
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-[2-((3'-N,N-dimethylamino)prop-2'-en-1'-onyl)phenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Novel phosphine ligands bearing 3(5)-pyrazolyl and 4-(2-amino)pyrimidinyl groups: Synthesis and coordination chemistry

  摘要：

  Novel triphenyl phosphine ligands bearing pyrazole or 2-aminopyrimidine groups in the ortho or meta position of one or three of the phenyl rings were obtained starting from the corresponding acyl derivatives Ph2P(o-C6H4-COCH3), Ph2P(m-C6H4-COCH3), Or P(m-C6H4-COCH3)(3)- Conversion of the acyl groups into 3-dimethylamino-2-propen-l-onyl units was achieved by reaction with HC(O-Me)(2)NMe2 which underwent ring closing with hydrazine or guanidine to yield the desired heterocycles. Two palladium complexes were synthesized using the coordinatively labile precursor (PhCN)(2)PdCl2, one of them could be characterized by X-ray structure analysis. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.08.032

文献信息

• Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines
  作者：Andreas Reis、Daniel Dehe、Saeid Farsadpour、Isabel Munstein、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c1nj20448c

  日期：——

  Functionalized triaryl- and diarylalkylphosphines are accessible in high yields following a mild fluoride catalyzed phosphorous–carbon coupling protocol starting from fluoroarenes and silylated phosphines. The reaction requires a minimum of solvent and can be applied to the synthesis of several functionalized phosphines on a kilogram scale without problems. In contrast to the phosphine synthesis in a superbasic medium, there is no salt formation during the reaction which simplifies the work-up process.

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。
• METHOD FOR COUPLING HALOGEN-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS WITH ORGANIC COMPOUNDS COMPRISING TRIALKYLSILYL-SUBSTITUTED HETEROATOMS
  申请人：Kreipl Andreas

  公开号：US20120142937A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A process is provided for the preparation of aryl-heteroatom-bridged compounds by reacting a halogen-substituted aromatic compound with a trialkylsilyl-substituted heteroatom-containing organic compound.

  通过将卤素取代的芳香化合物与三烷基硅取代的含杂原子有机化合物反应，提供了一种制备芳基-杂原子-桥接化合物的过程。
• Method for the Manufacture of Substituted Phosphanes, and Substituted Phosphanes Manufactured According to Said Method
  申请人：Thiel Werner

  公开号：US20080221335A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to a method for the manufacture of substituted phosphanes and substituted phosphanes manufactured according to the method. Phosphanes, phosphane oxides, sulfides or selenides are used as ligands in coordination compounds. They play a central role in controlling the activity and selectivity of catalysts. The object is achieved by the invention by synthesizing heterocyclic substituents on aromatic groups by introducing acetyl groups. In this manner, previously unknown representatives of the families of phosphanes, phosphane oxides, sulfides and selenides are made accessible.

  本发明涉及一种制造取代膦和按照该方法制造的取代膦的方法。在配位化合物中，膦、膦氧化物、硫化物或硒化物被用作配体。它们在控制催化剂的活性和选择性方面起着核心作用。本发明通过在芳香族基团上引入乙酰基合成杂环取代基，从而实现了该目标。通过这种方法，膦、膦氧化物、硫化物和硒化物的新的未知代表得以获得。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG SUBSTITUIERTER PHOSPHANE
  申请人：Zylum Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente II KG

  公开号：EP1805193B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• VERFAHREN ZUR KOPPLUNG VON HALOGEN-SUBSTITUIERTEN AROMATEN MIT TRIALKYLSILYL-SUBSTITUIERTEN HETEROATOM-HALTIGEN ORGANISCHEN VERBINDUNGEN
  申请人：Zylum Beteiligungsgesellschaft mbH & Co. Patente II KG

  公开号：EP2408741A1

  公开（公告）日：2012-01-25